Question

【題目】有機物J是一種防止血管中血栓形成與發展的藥物，其合成路線如圖所示(部分反應條件略去)。

請回答下列問題:

(1)B的名稱為______________，反應⑥的反應類型是__________。

(2)J含有_______種官能團。F的結構簡式是_____________。

(3)反應③的化學方程式為____________________________________________-。

(4)寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式:______________(至少寫兩種)。

①苯環上只有兩個處于對位的取代基；

②1 mol該有機物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應。

(5)參照D的合成路線，設計一種以為原料制備的合成路線__________。

Answer 1

【答案】乙酸苯（酚）酯 加成反應 4

【解析】

物質A與乙酸酐反應，將酚羥基上的氫換成了乙酰基，在催化劑作用下，進行結構轉化，此時酚羥基恢復，乙酰基進入酚羥基鄰位； C到D的轉化所有信息題已給，不必糾結如何反應，書寫時關注原子守恒，判斷出產物有乙醇即可。

(1)將B水解可得乙酸和苯酚，由系統命名法，B的名稱為乙酸苯酯，G斷開碳碳雙鍵與D合成J，反應⑥的類型為加成反應；

(2)J中含有羥基、羰基、羧基、碳碳雙鍵共4種官能團，根據F的分子式，據G的結構簡式逆推可得F的結構簡式為：；

(3)根據原子守恒和題中所給的反應物與部分生成物，可寫出反應③的化學方程式為：；

(4) 1 mol該有機物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應，且苯環上只有兩個處于對位的取代基，則滿足條件的同分異構體無法是酚，F中除去苯環還有一個不飽和度，可與氫氧化鈉反應的物質只能是酯類，要反應掉2mol氫氧化鈉，則應是酚酯，滿足條件的同分異構體的結構簡式有：；

(5) 原料對比A多一個甲基，要合成的物質對比D多一個甲基，參考A合成D的方法可得：。