Question

【題目】已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO + R′OH（烴基烯基醚）

烴基烯基醚A的分子式為C12H16O。與A相關的反應如下：

完成下列填空：

43、寫出A的結構簡式_______________________________。

44、寫出C→D化學方程式____________________________________________________。

45、寫出一種滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式________________________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產物不能發生消除反應 ；

③分子中有4種不同化學環境的氫原子。

46、設計一條由E合成對甲基苯乙炔（）的合成路線。

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：_________________________

Answer 1

【答案】 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O

【解析】

由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH3CH2CH2OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH3CH2CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH3CH2COONH4； 由B、E及A的分子式可知，烴基烯基醚A結構簡式為；有機物E為：；由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，然后結合物質的結構與性質來解答。

43.結合以上分析可知，A的結構簡式為：；

44．C→D反應的化學方程式為CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

故答案為：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

45．分子式和有機物F相同，①光能與FeCl3溶液發生顯色反應，屬于酚類；②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產物不能發生消去反應，說明Cl直接相連的C原子的鄰位C上沒有H原子，③分子中有4種不同化學環境的氫原子，要求結構具有一定的對稱性，滿足這三個條件的F的同分異構體可以有：；

故答案是：；

46.由合成可以將醛基先與H2加成得到醇，再進行醇的消去引進碳碳雙鍵，再與Br2進行加成，最后再進行一次鹵代烴的消去就可以得到目標產物了。具體流程為：

；

故答案為：。