Question

【題目】有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)化工原料，如圖所示是以有機(jī)物X為原料設(shè)計(jì)的合成路線(部分產(chǎn)物、個(gè)別合成路線、反應(yīng)條件等略去)。

己知：ⅰ.X為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92；Y是一種功能高分子材料。

ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：。

ⅲ. (苯胺，易被氧化)。

請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問題：

(1)X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。中官能團(tuán)的名稱為______________。

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________；反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是_____________。

(3)已知A為一氯代物。

反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________________。

反應(yīng)⑤的離子方程式為_________________________。

(4)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________ 種。

①芳香族化合物

②不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③1mol該有機(jī)物最多能與2molNaHCO3完全反應(yīng)。

(5)寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(其它試劑任選)__________。合成路線流程圖的示例如下：

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 還原反應(yīng) 避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化 10

【解析】分析:相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可以知道，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可以知道F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，因?yàn)楸桨啡菀妆谎趸�，由反�?yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可以知道，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（）。在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成。

（1）通過以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基，因此，本題正確答案是：；氨基、羧基；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化；因此，本題正確答案是：還原反應(yīng)；避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)生成Y，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，離子方程式為:

因此，本題正確答案是：；。

（4）阿司匹林同分異構(gòu)體滿足下列條件：①芳香族化合物；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含酯基和醛基；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)，說明含有兩個(gè)羧基，如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH（COOH）2，有1種結(jié)構(gòu)；如果取代基為兩個(gè)-COOH、一個(gè)-CH3，兩個(gè)-COOH為相鄰位置，有2種同分異構(gòu)體；如果兩個(gè)-COOH為相間位置，有3種同分異構(gòu)體；如果兩個(gè)-COOH為相對(duì)位置，有1種同分異構(gòu)體；所以符合條件的有10種，因此，本題正確答案是：10；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：，
因此，本題正確答案是：。