Question

【題目】苯甲酸乙酯可由苯甲酸與乙醇在濃硫酸共熱下反應制得，反應裝置如圖（部分裝置省略），反應原理如下：

實驗操作步驟：

①向三頸燒瓶內加入12.2g苯甲酸、25mL乙醇、20mL苯及4mL濃硫酸，搖勻，加入沸石。

②裝上分水器、電動攪拌器和溫度計，加熱至分水器下層液體接近支管時將下層液體放入量筒中。繼續蒸餾，蒸出過量的乙醇，至瓶內有白煙(約3h)，停止加熱。

③將反應液倒入盛有80mL冷水的燒杯中，在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末至溶液無二氧化碳逸出，用pH試紙檢驗至呈中性。

④用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取，然后合并至有機層。用無水CaC12干燥，粗產物進行蒸餾，低溫蒸出乙醚。當溫度超過140℃時，直接接收210-213℃的餾分，最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯12.8mL。

可能用到的有關數據如下：

	相對分子質量	密度（g/cm3）	沸點/℃	溶解性
苯甲酸	122	1.27	249	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯甲酸乙酯	150	1.05	211-213	微溶于熱水，溶于乙醇、乙醚
乙醇	46	0.79	78.5	易溶于水
乙醚	74	0.73	34.5	微溶于水

回答以下問題：

(1)反應裝置中分水器上方的儀器名稱是______，其作用是____

(2)步驟①中加濃硫酸的作用是_________，加沸石的目的是______。

(3)步驟②中使用分水器除水的目的是_________。

(4)步驟③中加入碳酸鈉的目的是________ 。

(5)步驟④中有機層從分液漏斗的____（選填“上口倒出”或“下口放出”）。

(6)本實驗所得到的苯甲酸乙酯產率是________%。

Answer 1

【答案】球形冷凝管 冷凝回流，減少反應物乙醇的損失 作催化劑 防止暴沸 及時分離出產物水，促使酯化反應的平衡正向移動 除去硫酸及未反應的苯甲酸 下口放出 89.6

【解析】

根據反應原理，聯系乙酸與乙醇的酯化反應實驗的注意事項，結合苯甲酸、乙醇、苯甲酸乙酯、乙醚的性質分析解答(1)～(5)；

(6)根據實驗中使用的苯甲酸的質量和乙醇的體積，計算判斷完全反應的物質，再根據反應的方程式計算生成的苯甲酸乙酯的理論產量，最后計算苯甲酸乙酯的產率。

(1)根據圖示，反應裝置中分水器上方的儀器是球形冷凝管，乙醇容易揮發，球形冷凝管可以起到冷凝回流，減少反應物乙醇的損失；

(2) 苯甲酸與乙醇的酯化反應需要用濃硫酸作催化劑，加入沸石可以防止暴沸；

(3) 苯甲酸與乙醇的酯化反應中會生成水，步驟②中使用分水器除水，可以及時分離出產物水，促使酯化反應的平衡正向移動，提高原料的利用率；

(4)步驟③中將反應液倒入盛有80 mL冷水的燒杯中，在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末，碳酸鈉可以與硫酸及未反應的苯甲酸反應生成二氧化碳，因此加入碳酸鈉的目的是除去硫酸及未反應的苯甲酸；

(5)根據表格數據，生成的苯甲酸乙酯密度大于水，在分液漏斗中位于下層，分離出苯甲酸乙酯，應該從分液漏斗的下口放出；

(6) 12.2g苯甲酸的物質的量==0.1mol，25mL乙醇的質量為0.79g/cm3×25mL=19.75g，物質的量為=0.43mol，根據可知，乙醇過量，理論上生成苯甲酸乙酯0.1mol，質量為0.1mol×150g/mol=15g，實際上生成苯甲酸乙酯的質量為12.8mL×1.05g/cm3=13.44g，苯甲酸乙酯產率=×100%=89.6%。