Question

【題目】2020年2月，國家衛生健康委辦公廳、國家中醫藥管理局辦公室聯合發出《關于印發新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了有機物G，G是一種醫藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面內，H的分子式是C7H8。

已知：。

回答下列問題。

(1)A的結構簡式是___________。

(2)H→I的化學方程式為__________，B與銀氨溶液反應的化學方程式是__________。

(3)C→D的反應類型是______，I→J的反應類型是______。

(4)兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是_______________。

(5)滿足以下條件的F的同分異構體(不含F)共有_________種。

①能與氯化鐵溶液發生顯色反應 ②分子中有—COO—結構 ③苯環上有兩個取代基

Answer 1

【答案】CH2=CH2 +Br2+HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 取代反應 氧化反應 11

【解析】

A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面內，則A是乙烯，結構簡式是CH2=CH2，A催化氧化產生B能夠發生銀鏡反應，則B是CH3CHO，B與銀氨溶液水浴加熱發生銀鏡反應，經酸化得到C是CH3COOH，C與PCl3發生取代反應產生D：，H的分子式是C7H8，由于在反應過程中物質結構不變，由J的結構逆推可知H是甲苯，結構簡式是：，甲苯與Br2在FeBr3催化下發生取代反應產生I為，I被酸性KMnO4溶液氧化產生J：，J發生取代反應產生E：，E與甲醇在濃硫酸催化下發生酯化反應產生F：，D、F發生取代反應產生G：。

根據上述分析可知：A是CH2=CH2，B是CH3CHO，C是CH3COOH，D是，E是，F是，G是，H是，I是，J是。

(1)A結構簡式是CH2=CH2；

(2)H是，與Br2在FeBr3催化下發生取代反應產生和HBr，則H→I的化學方程式為：+Br2+HBr；

B是CH3CHO，含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱發生氧化反應，醛基被氧化變為羧基，與溶液中的NH3反應產生CH3COONH4，則B與銀氨溶液反應的化學方程式為：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

(3)C是乙酸，與PCl3發生取代反應產生D：；I是與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應產生J: ，因此I→J的反應類型是氧化反應；

(4)E是，分子中含有-OH、-COOH，與濃硫酸混合加熱，兩個E分子發生分子間脫水生成一種環狀酯和水，脫水時羧基脫去羥基，羥基脫去H原子，其余部分結合在一起，故該酯的結構簡式是；

(5)F是，其同分異構體滿足條件：①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基； ②分子中有—COO—結構；③苯環上有兩個取代基，則可能的結構為：-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，每種情況在苯環上都存在鄰、間、對三種不同位置，故符合條件的同分異構體(不包含F)有4×3-1=11種。