Question

（15分）化合物F是有效的驅蟲劑。其合成路線如下：

（1）化合物A的官能團為      和        。（填官能團的名稱）
（2）反應③的反應類型是                。
（3）在B—C的轉化中，加入化合物X的結構簡式為                   。
（4）寫出同時滿足下列條件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一種同分異構體的結構簡式：      。
Ⅰ．分子中含有六元碳環；Ⅱ．分子中含有兩個醛基。
（5）已知：
化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體，請寫出以
和為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醛基、碳碳雙鍵（4分） （2）加成反應（2分）
（3）CH₃OH（2分）（4）（或其它合理答案）（2分）

（全部正確的得5分；若有錯誤，每有一步正確的給1分）

（1）根據A的結構簡式可知，化合物A的官能團為碳碳雙鍵和醛基。
（2）C生成D的反應中，碳碳雙鍵變成碳碳單鍵，因此是加成反應。
（3）根據C的結構簡式可知，反應②是酯化反應，所以X是甲醇，結構簡式為CH₃OH。
（4）分子中含有兩個醛基，所以六元環中不存在雙鍵，全部是單鍵，所以結構簡式可以是（可以改變取代基的位置，或者是1個乙基）。
（5）本題考查有機物的合成，一般采用逆推法。根據已知的信息和反應②⑤可知，合成路線是（見答案）。