Question

【化學—選5：有機化合物基礎】（15分）
有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③請回答下列問題：
（1）寫出A、C、D的結構簡式___________、_____________、_____________。
（2）是化合物B的一種同分異構體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有_____種氫處于不同的化學環境。
（3）指出的有機反應類型：________。
（4）化合物B經過下列轉化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。

①設置反應②、⑥的目的是__________________________。
②寫出反應③的化學反應方程式______________________________________。
③G與甲醇反應生成的酯H是生產丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學反應方程式_________________________________。

Answer 1

(15分)     
（1）      （各2分）     
（2）2（1分）     （3）取代反應（2分）
（4）①保護目標物中的碳碳雙鍵（2分）
②       （2分）
或
③                 （2分）

（1）根據A和B的生成物結構簡式可知，苯酚和單質溴發生的是羥基對位
上的氫原子被取代，即A的結構簡式為。根據信息①可知與B
反應生成C，則C的結構簡式為。根據已知信息③可知，C生成D
的結構簡式為
（2）考查有機物中氫原子種類的判斷。首先同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結構的（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。所以根據化合物的結構簡式可知，分子中含有2種不同化學環境的氫原子。
（3）根據反應前后的結構變化可知，A中羥基上的氫原子被－CH₂CH=CH₂取代，所以是取代反應。B中含有溴原子，能發生水解反應，所以E的結構簡式為HOCH₂CH=CH₂。E中含有碳碳雙鍵，能和溴化氫發生加成反應生成F，則F的結構簡式為HOCH₂CHBrCH₂Br。F中含有羥基，能發生催化氧化生成醛基，通過反應④醛基被氧化生成羧基，最好通過反應⑥發生消去反應，再重新生成碳碳雙鍵，因此G的結構簡式為CH₂=CHCOOH。所以設置反應②、⑥的目的是保護目標物中的碳碳雙鍵。G中含有羧基，能和甲醇發生酯化反應，生成H，則H的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₃，H中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應生成高分子化合物，方程式為