Question

已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如圖所示：

某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D，轉化過程如下圖所示。請回答相關相關問題：

（1）CH₃COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途         。
（2）寫出B＋E→CH₃COOOH＋H₂O的化學方程式                      。
（3）寫出F可能的結構簡式                                 。
（4）寫出A的結構簡式                              。
（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是            。
（6）寫出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應的化學方程式：
                                                       。

Answer 1

本題的關鍵是依據物質的分子組成，結合反應條件等信息推斷物質的結構。
（1）過氧乙酸具有強氧化性，可用于殺菌消毒。
（2）比較B的分子式（C₂H₄O₂）與生成的過氧乙酸的分子式（C₂H₄O₃），可以確定B被E氧化了，氧化劑E的分子式應該比生成的H₂O要多一個O，所以E為H₂O₂。
（3）對比C、F的分子組成，可以確定由C生成F的反應是一個脫水反應，C中含有三個—COOH，類比題給信息，分析該反應過程可能是—COOH之間的脫水。而C中的三個—COOH中有兩個處于等價位，所以—COOH間兩種脫水方式，生成的F有兩種結構。
（4）從分子組成看，D是飽和一元醇，它催化氧化后生成了無支鏈的飽和一元醛G，所以D的分子結構中也沒有支鏈，D是1—丁醇。
A在酸性條件下能夠生成B、C、D，B、C、D中只含—OH、—COOH這兩種官能團，A應該是酯，分析A、B、C、D的分子組成可以確定A中含有四個酯基，B的—COOH與C的—OH形成了一個，而B的三個—COOH則分別與三個D分子中的—OH形成了三個。
（5）1molC含1mol—OH和3mol—COOH，分別和足量的金屬Na、NaOH反應時，可以消耗Na：4mol，NaOH：3mol。
（6）D與HBr的反應是醇中的—OH被—Br取代，生成鹵代烴。