Question

【題目】化合物G對白色念珠菌具有較強的抑制作用。G可經下圖所示合成路線制備：

請回答下列問題：

(1)A→B的反應類型是__________。G中含氧官能團的名稱為_________。E分子式為_________________。

(2)C與B互為同分異構體，能與小蘇打反應放出CO2，與SOCl2發生取代反應生成D。C的結構簡式為________。

(3)F中有無手性碳原子，如有則在下圖中用*標出：________。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：________(不考慮立體異構)。

①含有—SH結構；②能在酸性條件下發生水解反應，兩種水解產物均含有三種不同環境的H原子。其中一種水解產物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發生加成反應。

(5)寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(其他試劑任選)。_____________________________。

Answer 1

【答案】加成反應 羰基、醚基 C11H9O3FS 或

【解析】

(1)對比A、B的結構可知，中碳碳雙鍵中一個碳碳鍵斷裂，分別連接H原子與生成B；根據G結構簡式可確定其中含氧官能團的名稱；根據E結構簡式確定其分子式；

(2)C與B互為同分異構體，能與小蘇打反應放出CO2，說明C含有羧基，C能與SOCl2發生取代反應生成D，可知C的羧基中羥基被氯原子取代生成D；

(3)根據手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團分析判斷；

(4)D的一種同分異構體滿足：①含有-SH結構；②能在酸性條件下發生水解反應，兩種水解產物均含有三種不同環境的H原子，說明含有酯基且水解產物存在對稱結構，其中一種水解產物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發生加成反應，說明該產物含有酚羥基、碳碳不飽和鍵；

(5)模仿路線圖中G合成，苯甲醇氧化生成，然后與乙醇反應生成，與NH2NH2H2O反應生成，最后與乙酸反應生成，乙醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸。

(1)對比A、B的結構可知，中碳碳雙鍵中一個碳碳鍵斷裂，分別連接H原子與生成B，A與發生加成反應生成B，反應類型為加成反應；物質G結構簡式是，可知其中含氧的官能團名稱為：羰基、醚基；E結構簡式為，根據C四價原則可知其分子式是C11H9O3FS；

(2)C與B互為同分異構體，能與小蘇打反應放出CO2，說明C含有羧基，C能與SOCl2發生取代反應生成D，可知C的羧基中羥基被氯原子取代生成D，故C的結構簡式為：；

(3)F結構簡式是，由于手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團的碳原子，結合F的結構可知，該分子中含有1個手性碳原子，用*表示為：；

(4)D的一種同分異構體滿足：①含有-SH結構；②能在酸性條件下發生水解反應，兩種水解產物均含有三種不同環境的H原子，說明含有酯基且水解產物存在對稱結構，其中一種水解產物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發生加成反應，說明該產物含有酚羥基、碳碳不飽和鍵，符合條件的同分異構體為：或；

(5)模仿路線圖中G合成，苯甲醇氧化生成，然后與乙醇反應生成，與NH2NH2H2O反應生成，最后與乙酸反應生成，乙醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，故其合成路線流程圖為：。