Question

(12分) CH₃CHBrOCOOC₂H₅（1-溴乙氧基碳酸乙酯）是頭孢抗菌素頭孢呋新酯的中間體，頭孢呋新酯2001年全球銷售額高達4.7億美元，目前國內也有多家企業生產。該中間體有四條合成路線：

合成路線一：由乙氧基甲酰氯與溴進行自由基反應得到1-溴乙氧基甲酰氯，后者與醇進行取代反應得到；

合成路線二：二乙基碳酸酯直接溴化得到，該法副產品太多；

合成路線三：1-氯乙氧基碳酸酯與過量溴鹽進行取代反應，常用溴鹽有溴化鋰、溴化四乙基鋰、溴化四丁基鋰等；

合成路線四：乙烯基碳酸乙酯與溴化氫反應，該法不使用溶劑，而且產率和選擇性都比較不錯。

已知： （X為鹵素原子）稱為酰鹵鍵

回答下列問題：

(1)．合成路線一中與醇進行取代反應，該醇的結構簡式為­­­­­              

(2)．合成路線二副產品太多的原因為                                

(3)．合成路線三的反應方程式為（以溴化鋰為例，不需要寫條件）：

                                                                 

(4)．合成路線四的反應方程式為（不需要寫條件)

                                                                

(5)1-溴乙氧基碳酸乙酯有多種同分異構體，其中含有R₁―OCOO―R₂(R₁ R₂不為H)同分異構體有        種（不含空間異構）。

Answer 1

(1)C₂H₅OH（或CH₃CH₂OH），分值2分。

(2) 二乙基碳酸酯和溴取代，取代位置和取代氫原子個數都不確定，因此產物不純，分值2分。

(3) CH₃CHClOCOOC₂H₅+LiBr→CH₃CHBrOCOOC₂H₅+LiCl，分值3分。

(4) CH₂=CHOCOOC₂H₅+HBr→CH₃CHBrOCOOC₂H₅，分值3分。

(5) 10，分值2分。