Question

有機(jī)物A(C₁₂H₁₅ClO₃)為含多種官能團(tuán)的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(其中虛線框內(nèi)為未知部分的結(jié)構(gòu))所示，A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(其中部分產(chǎn)物已略去)。


已知：D能使溴的CCl₄溶液褪色；B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)；C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。回答下列問題。
（1）寫出C中官能團(tuán)的名稱                     _。
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式(寫出一種)：                       _。
（3）寫出反應(yīng)類型：C→D       ；B→E       。
（4）寫出E與新制Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式                                   _。
（5）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有       種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式           。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。

Answer 1

（1）羥基、羧基（2分）（2分）
（3）消去反應(yīng)（1分） 氧化反應(yīng)（1分）
（4）＋2Cu(OH)₂+NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O（2分）
（5）5
（2分）

解析試題分析：（1）由C的分子式得C的不飽和度是1，說明分子中存在羧基，又C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中存在羥基且不在端位，所以C是α-羥基丙酸，分子中含有羧基、羥基
（2）B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1molB最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)，說明B中存在2個(gè)羥基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）D能使溴的CCl₄溶液褪色，說明D中存在碳碳雙鍵，說明C→D發(fā)生了消去反應(yīng)，E比B分子中少了氫原子，所以B→E發(fā)生了氧化反應(yīng)
（4）由A的結(jié)構(gòu)簡式得E的結(jié)構(gòu)簡式，所以E與新制Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋2Cu(OH)₂+NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（5）E的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明存在酯基；則同時(shí)含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，分子結(jié)構(gòu)中含有甲基的E的同分異構(gòu)體按照酯的構(gòu)成共有5種，包括
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，化學(xué)反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫、判斷