Question

【題目】有機物E（）是一種鎮痛和麻醉藥物，可由化合物A通過以下路線合成。

已知:

（1）B中的含氧官能團的名稱為_____________，1mol B在一定條件下最多可以和______mol H2發生反應，由B生成C的反應類型為_____________。

（2）制備D時用LiAlH4還原C而不用C于氫氣共熱還原（Ni作催化劑）的原因是______。

（3） 檢驗A是否完全轉化為B的實驗方法是_____（用化學方程式表示）。

（4） F是A的同分異構體，符合下列條件的F的結構（不考慮立體異構）有______種。

①屬于芳香族化合物;

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能發生銀鏡反應。

其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:1：2:2:2的結構簡式為_______。

（5）請寫出以苯為原料（無機試劑任選）制備的合成路線：___________。

（例如：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3）

Answer 1

【答案】 羰基、醚鍵 5 加成反應 防止苯環被氫氣還原 （或其他合理答案） 13

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，（1）根據B的結構簡式，含有的官能團是羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，其中屬于含氧官能團的是醚鍵和羰基；能與氫氣發生加成反應的是羰基、碳碳雙鍵和苯環，1mol羰基與碳碳雙鍵均能與1mol氫氣發生加成反應，1mol苯需要與3mol氫氣發生加成反應，因此1molB能與5mol氫氣發生加成反應；根據D的結構簡式，B與(CH3)2NH，發生加成反應；（2）C中含有苯環，也能與氫氣發生加成反應，因此不用氫氣的目的是防止苯環被氫氣還原；（3）對比和B的結構簡式，以及信息I，推出A的結構簡式為，A中含有醛基，B中不含醛基，因此可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液盡心鑒別，反應方程式為；（4）①屬于芳香族化合物，含有苯環，②能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此同分異構體為（鄰間對三種）、（苯環上醛基有4種位置取代）、（苯環上醛基有4種位置取代）、（苯環上醛基有2種位置取代），共有13種結構，有5組峰，說明有5種不同的氫原子，且不同的氫原子的個數1：1：2：2：2，符合條件的結構簡式是；（5）制備，先制備環己醇，通過環己醇的氧化得到，制備環己醇通過苯酚與氫氣發生加成反應，根據信息III，苯酚用在氫氧化鈉水溶液并高壓制備，因此合成路線是。