Question

【題目】已知在柑橘、檸檬等水果中含有檸檬酸，且已知檸檬酸中只含C、H、O三種元素。取檸檬酸19.2g，在氧氣中完全燃燒，產(chǎn)生CO2和H2O分別為26.4g和7.2g，現(xiàn)對(duì)該物質(zhì)進(jìn)行質(zhì)譜分析，可獲得檸檬酸的相對(duì)分子質(zhì)量為192，利用紅外光譜分析可知檸檬酸分子中含有﹣COOH和﹣OH。請(qǐng)回答：

(1)通過(guò)計(jì)算，可獲得檸檬酸的分子式為_____。

(2)再利用核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)有4個(gè)吸收峰，其峰面積之比為4：2：1：1．綜合以上信息，寫出檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

(3)檸檬酸與有機(jī)物C在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為220的酯類物質(zhì)。寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

Answer 1

【答案】C6H8O7 CH3CH2OH（或HCOOH）

【解析】

(1)根據(jù)一定量的有機(jī)物燃燒產(chǎn)生CO2、H2O的質(zhì)量計(jì)算其中含有的C、H兩種元素的質(zhì)量，并根據(jù)有機(jī)物的質(zhì)量與C、H兩種元素的質(zhì)量和關(guān)系判斷是否含有O元素、及其質(zhì)量多少，得到物質(zhì)的最簡(jiǎn)式，利用最簡(jiǎn)式的式量與物質(zhì)分子式的相對(duì)分子質(zhì)量關(guān)系確定物質(zhì)的分子式；

(2)根據(jù)檸檬酸分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，說(shuō)明檸檬酸分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，峰面積之比等于H原子數(shù)目之比，結(jié)合有機(jī)物分子式與含有的官能團(tuán)確定檸檬酸的結(jié)構(gòu)；

(3)根據(jù)檸檬酸的相對(duì)分子量及生成酯類物質(zhì)的相對(duì)分子量確定A的分子量，再判斷A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1) 19.2g檸檬酸完全燃燒產(chǎn)生的產(chǎn)物中，26.4gCO2中含有的C元素的物質(zhì)的量n(C)=n(CO2)==0.6mol，m(C)=0.6mol×12g/mol=7.2g；7.2g水中含有的H元素的物質(zhì)的量n(H)=2n(H2O)=2×=0.8mol，m(H)=0.8mol×1g/mol=0.8g，m(O)=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g，所以n(O)==0.7mol，n(C)：n(H)：n(O) =0.6：0.8：0.7=6:8:7，所以最簡(jiǎn)式是C6H8O7，式量為192，由于該物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量是192，所以物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是物質(zhì)的分子式，因此該物質(zhì)分子式是C6H8O7；

(2)檸檬酸分子式為C6H8O7，不飽和度=(6×2+2-8)÷2=3，紅外光譜分析檸檬酸分子中含有﹣COOH和﹣OH，則分子中含有3個(gè)﹣COOH和1個(gè)﹣OH，剩余碳鏈有3個(gè)碳原子，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，H原子數(shù)目分別為4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2個(gè)﹣COOH處于相同化學(xué)環(huán)境，故含有2個(gè)CH2且化學(xué)環(huán)境相同，另外的﹣COOH與﹣OH，連接同一中間碳原子上，故檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(3)檸檬酸的相對(duì)分子量為192，與有機(jī)物A在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為220的酯類物質(zhì)，酯的分子量增加了：220-192=28，因此只能形成1個(gè)酯基，則A的相對(duì)分子量為：220+18-192=46，檸檬酸中含有官能團(tuán)羧基和羥基，則物質(zhì)A的類別可能為羧酸或醇類，若A為醇，相對(duì)分子質(zhì)量為46的醇是乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OH；若A為羧酸，相對(duì)分子量為46的羧酸為甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOH。