Question

【題目】醛在有機合成中十分重要，已知如下反應：

由枯茗醛合成兔耳草醛的傳統合成路線如圖所示：

（1）寫出試劑X的結構簡式：__________________。

（2）寫出有機物B的結構簡式：__________________________。

（3）寫出有機物C →兔耳草醛的化學方程式：________________________。

（4）人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達100%：

試寫出D的結構簡式：_________________________。

（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：

a．不能發生銀鏡反應，可發生消去反應；

b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環上只存在一種化學環境的氫原子。寫出Y所有可能的結構簡式：____________________________。

Answer 1

【答案】

（1）CH3CH2CHO；

（2）；

（3）；

（4）；

（5）；

【解析】

試題分析：傳統合成路線中，由枯茗醛、兔耳草醛的結構及信息可知，枯茗醛→A發生醛的加成反應，結合碳原子守恒可知，X應為CH3CH2CHO，A→B發生醇的消去反應，生成B為，B→C發生加成反應，C為，C→兔耳草醛發生醇的催化氧化反應；最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發生加成反應生成D，D為，D→兔耳草醛發生加成反應。

（1）由上述分析可知，X為CH3CH2CHO，故答案為：CH3CH2CHO；

（2）由上述分析可知，B為， 故答案為：；

（3）C生成兔耳草醛的化學方程式為，故答案為：；

（4）由上述分析可知，D為，故答案為：；

（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：a．不能發生銀鏡反應，可發生消去反應，則不含-CHO，含-OH；b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環上只存在一種化學環境的氫原子，則苯環上只有一種未知的H，則Y可能的結構簡式為或，故答案為：；。