Question

（2011?朝陽區(qū)一模）軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如下：
（1）A 中含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃CH₂CHO

．
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（4）B有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

3

種（不考慮順反異構(gòu)，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（5）已知F的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同．則F還能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）

ab

．
a．加成反應(yīng)    b．氧化反應(yīng)    c．加聚反應(yīng)    d．水解反應(yīng)
（6）寫出樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出一種即可）

．
（7）E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種．生成E的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）CHO，含碳碳雙鍵、醛基兩種官能團(tuán)，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）由上述分析可知，甲為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）B為CH₂=C（CH₃）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，共3種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：2；；
（5）F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)及酚-OH的氧化反應(yīng)，故答案為：ab；
（6）F與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)生成X，則樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（7）生成E的化學(xué)方程式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見的題型，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中碳鏈變化、官能團(tuán)變化等采用逆推法分析各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重反應(yīng)類型及物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，題目難度中等．