Question

【題目】蘋果酸是蘋果醋中的主要酸性物質。下面是以化合物（Ⅰ）為原料合成蘋果酸（Ⅳ）的合成路線。

回答下列問題：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，化合物Ⅰ的結構簡式為__________________。

（2）蘋果酸分子中所含官能團的名稱是_____________________________________。

（3）寫出上述流程中化合物Ⅱ轉化成化合物Ⅲ的反應條件：____________________。

（4）化合物Ⅰ有多種同分異構體，其中與化合物Ⅰ官能團種類相同且只有一個甲基的共有 ____種（不包括化合物Ⅰ）。

（5）上述合成路線中涉及的反應類型有____________________________。

a．加成反應 b．氧化反應 c．取代反應 d．消去反應 e．還原反應

（6）寫出蘋果酸分子與足量金屬鈉反應的化學方程式___________________________。

Answer 1

【答案】BrCH2CH=CH2 羥基 羧基 氫氧化鈉溶液，加熱 5 abc

【解析】

化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，則I和液溴發生加成反應生成II，根據II結構簡式知，I為CH2＝CHCH2CH2Br，II發生水解反應生成III，III發生氧化反應生成IV；

(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，說明該反應為加成反應，由II和溴推斷I；

(2)蘋果酸中含有羥基和羧基；

(3)鹵代烴的取代反應需要NaOH水溶液和加熱條件下才能發生；

(4)化合物Ⅰ有多種同分異構體，其中與化合物Ⅰ官能團種類相同，說明含有碳碳雙鍵和溴原子，且只有一個甲基；

(5)由反應前后結構變化確定反應類型；

(6)羧基和羥基都能和鈉反應生成氫氣。

(1)通過以上分析知，I結構簡式為CH2＝CHCH2CH2Br；

(2)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是羥基、羧基；

(3)化合物Ⅱ轉化成化合物Ⅲ是鹵代烴的水解反應，需要在NaOH的水溶液中加熱進行，所以該反應的反應條件：氫氧化鈉溶液，加熱；

(4)I結構簡式為CH2＝CHCH2CH2Br，化合物Ⅰ有多種同分異構體，其中與化合物Ⅰ官能團種類相同，說明含有溴原子和碳碳雙鍵，且只有一個甲基，如果碳鏈結構為C﹣C＝C﹣C，﹣Br只能放在甲基上，有1種；如果碳鏈結構為，﹣Br放在甲基上，有1種；如果碳鏈結構為C＝C﹣C﹣C，有3種，﹣Br不能放在甲基上，有3種；則符合條件的有5種；

(5)I到II為加成反應、II到III為水解反應或取代反應、III到IV為氧化反應，上述合成路線中涉及的反應類型有加成反應、取代反應、氧化反應，故答案為abc；

(6)蘋果酸分子中羥基和羧基都能與Na反應生成氫氣，則蘋果酸與足量金屬鈉反應的化學方程式。