Question

（11分）2005年的諾貝爾化學獎頒給了3位在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的化學家。烯烴復分解反應實際上是在金屬烯烴絡合物的催化下實現C=C雙鍵兩邊基團換位的反應。如下圖表示了兩個丙烯分子進行烯烴換位，生成兩個新的烯烴分子——丁烯和乙烯。

現以石油裂解得到的丙烯為原料，經過下列反應可以分別合成重要的化工原料I和G。I和G在不同條件下反應可生成多種化工產品，如環酯J。
 
請按要求填空：
（1）寫出下列反應的反應類型：①：_________，⑥：__________，⑧：_____________
（2）反應②的化學方程式是___________________________________________。
（3）反應④、⑤中有一反應是與HCl加成，該反應是________（填反應編號），設計這一步反應的目的是                           ，物質E的結構簡式是_______________。
（4）反應⑩的化學方程式是___________________________________________。

Answer 1

⑴ 取代反應   消去反應   加成反應 
⑵
⑶  ④   保護A分子中C＝C不被氧化    
（4）

由反應①前后的有機物結構變化來分析，該反應是取代反應。根據所給的信息并結合結構簡式可知，有機物CH₂＝CHCH₂Cl在催化劑的作用下進行了烯烴換位，生成物的結構簡式分別為CH₂＝CH₂、CH₂ClCH＝CHCH₂Cl。因為A可以和氫氧化鈉溶液反應，B可以和單質溴反應，所以A是CH₂ClCH＝CHCH₂Cl，B是CH₂＝CH₂。B和單質溴發生加成反應，生成H，其結構簡式為CH₂BrCH₂Br。H水解得到I，其結構簡式為HOCH₂CH₂OH。根據J的結構簡式并結合I的結構簡式可得出G的結構簡式為HOOCCH＝CHCOOH，所以F的結構簡式為NaOOCCH＝CHCOONa。根據反應⑥的條件可知反應是鹵代烴的消去反應，故E的結構簡式為
HOOCCH₂CHClCOOH。因為A水解得到C，其結構簡式為HOCH₂CH＝CHCH₂OH，根據E的結構特點可知需要把羥基氧化成羧基，但由于碳碳雙鍵也容易被氧化，所以，在氧化羥基之前要先保護碳碳雙鍵，故通過反應④將碳碳雙鍵先加成，引入鹵素原子，即D的結構簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH。當D中羥基被氧化成羧基后，再利用消去反應重新生成碳碳雙鍵即可。