Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應條件略去）如下圖所示：

已知：+CH2=CH-R+HX（X為鹵原子，R為取代基）

回答下列問題：

（1）反應①的反應條件是_______；⑥的反應類型是_____。

（2）B的名稱為_______________________________；

（3）由C制取D的化學方程式為__________。

（4）肉桂酸的同分異構體中能同時滿足下列條件：①苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物有兩種②能發生銀鏡反應，③能與FeCl3溶液發生顯色反應。請寫出符合上述要求物質的結構簡式：________。

（5）已知由A制備B的合成路線如下（其中部分反應條件已省略）：

CH2=CH2→X Y→Z

則X→Y反應方程式為______________， Z的結構簡式為_______________。

Answer 1

【答案】濃硫酸、加熱 取代反應 乳酸 或 2-羥基丙酸 或 α-羥基丙酸 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 、(寫一種即可) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN

【解析】

由C與F發生題干信息反應，生成肉桂酸，可知，C中必含碳碳雙鍵，因此確定B到C發生了醇的消去反應，C為CH2=CHCOOH，根據產物聚丙烯酸甲酯可知D為CH2=CHCOOCH3，C與甲醇發生酯化反應生成D，D發生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯；CH≡CH發生加成反應生成苯，苯發生取代反應生成F（氯苯），C（CH2=CHCOOH）與F（氯苯）發生題干信息反應，生成肉桂酸，據此分析問題。

（1）根據以上分析可知，反應①為醇的消去反應，反應條件是濃硫酸、加熱；⑥的反應為CH2=CHCOOH++HCl，因此反應類型是取代反應；

答案：濃硫酸、加熱 取代反應

（2）B為，名稱為乳酸或2-羥基丙酸或α-羥基丙酸；

答案：乳酸或2-羥基丙酸或 α-羥基丙酸

（3）由C制取D發生的是酯化反應，化學方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

答案：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O

（4）肉桂酸（）的同分異構體中能同時滿足下列條件：①苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物有兩種，說明兩個取代基應該處于對位，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基。符合上述要求物質的結構簡式為、；

答案：、(寫一種即可)

（5）根據信息可知乙烯必須先生成C=O，才可以與HCN反應，增加碳原子數，因此確定CH2=CH2先與水發生加成反應生成X（乙醇），乙醇發生催化氧化反應生成乙醛（Y），反應的方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；按照信息，乙醛與HCN發生加成反應Z（CH3CH(OH)CN），Z在酸性條件下與水反應生成；

答案：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN