Question

（14分）某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C。B、C的核磁共振氫譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種。以C為原料通過(guò)下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如下圖所示。

已知：（I）：烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如:

(II)狄爾斯-阿爾德反應(yīng)：

（1）B無(wú)支鏈，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           。
（2）1mol B與1mol丙烯在一定條件下發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)，生成的產(chǎn)物最多消耗       mol Br₂（水溶液）。
（3）C→D的反應(yīng)類型為             ，M的分子式為           。
（4）寫出E→F的化學(xué)方程式                              。
（5）反應(yīng)①和②順序能否對(duì)換？      （填“能”或“不能”）；
理由是：                                                      。
（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以醇H為原料合成乙二醛（）。
提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件，流程圖示例如下：

                                                                     

Answer 1

（1） （2分） （2）3 （2分）（3）加成反應(yīng)  (1分)  C₉H₁₀O₃    (1分)
（4）（2分）
（5）不能（1分）   如果對(duì)換，酚羥基易被氧化 （2分）
（6）

解析