Question

（2013?河東區一模）某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料．以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C．B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰．以C為原料通過下列方案可以制備廣譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示．

（1）A的結構簡式為

HC≡CH

，由A為原料其他無機試劑自選，制備聚氯乙烯的化學方程式為

；

．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為

，1molB與等物質的量的Br₂作用時可能有

2

種產物．
（3）C→D的反應類型為

加成

反應，M的分子式為

C₉H₁₀O₃

．
（4）寫出E→F的化學方程式

．
（5）G中含氧官能團的名稱是

羧基和羥基

，寫出G反應生成高分子物質的化學反應方程式

．
（6）M的同分異構體有多種，寫出兩種滿足以下條件的同分異構體的結構簡式：
①能發生銀鏡反應
②含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH）

Answer 1

分析：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，結合B的分子式知，B是1，3，5，7-環辛四烯，C的相對分子質量是78，是乙炔相對分子質量的3倍，則C是苯，以C為原料可以制備有機物M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，
G和醇發生酯化反應生成M，根據M的結構簡式知，G是對羥基苯甲酸，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸，對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F的結構簡式為：，D和氯氣反應生成，根據碳原子守恒知，B和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：．

解答：解：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，結合B的分子式知，B是1，3，5，7-環辛四烯，C的相對分子質量是78，是乙炔相對分子質量的3倍，則C是苯，以C為原料可以制備有機物M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，
G和醇發生酯化反應生成M，根據M的結構簡式知，G是對羥基苯甲酸，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸，對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F的結構簡式為：，D和氯氣反應生成，根據碳原子守恒知，B和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A是乙炔，其結構簡式為：HC≡CH，乙炔和氯化氫發生加成反應生成氯乙烯，氯乙烯發生加聚反應生成聚氯乙烯，所以反應方程式分別為：
、，
故答案為：HC≡CH，，；
（2）B能使溴水褪色，說明B中含有不飽和鍵，通過以上分析知，B的結構簡式為：，1molB與等物質的量的Br₂作用時可能有1，2加成或1，4加成，所以可能有2種結構，
故答案為：，2；
（3）苯和丙烯發生加成反應生成，通過以上分析知，M的分子式為：C₉H₁₀O₃，
故答案為：加成反應，C₉H₁₀O₃；
（4）對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F和氯化鈉、水，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）G是對羥基苯甲酸，其含氧官能團是羧基、羥基，對羥基苯甲酸發生縮聚反應生成高分子化合物，反應方程式為：，
故答案為：羧基、羥基，；
（6）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發生銀鏡反應說明含有醛基；
②含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種說明苯環上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，
則符合條件的M的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意苯環上連接苯環的碳原子上有氫原子時，該支鏈能被酸性高錳酸鉀氧化生成甲酸基，為易錯點．