Question

【題目】【化學一選修5：有機化學基礎】某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題：

(1)F的化學名稱____，由E和F生成柳胺酚的反應類型是____。

(2)寫出由A生成B反應所需的試劑_____。

(3)寫出由B生成C的化學方程式____。

(4)對于柳胺酚，下列說法正確的是____。

a．可發生水解反應 b．不發生硝化反應

c．1 mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應 d．可與溴發生取代反應

(5)寫出所有同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式_________。

①苯環上有2種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應；③能與FeCl3發生顯色反應

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()與乙酸制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_______________（無機試劑及溶劑任選）。合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】 鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸 取代反應（或成肽反應） 濃硝酸、濃硫酸 bd 、 、

【解析】根據合成路線，由柳胺酚的分子結構可逆推出F為鄰羥基苯甲酸，E為，D為，C為，B為，A為。(1)F為，化學名稱是鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，由E和F發生成肽反應，也屬于取代反應生成柳胺酚，反應類型是取代反應（或成肽反應）；(2)A在濃硫酸催化下水浴加熱與濃硝酸發生硝化反應生成B，反應所需的試劑為濃硝酸、濃硫酸；(3)B在氫氧化鈉的水溶液中發生反應生成C，反應的化學方程式為；(4) a．柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發生水解反應，選項a正確； b.苯環上可以發生硝化反應，選項b正確；c．1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反應，選項c錯誤；d.苯環上酚羥基鄰對位的氫可以發生溴代反應，選項d正確；答案選bd；(5)鄰羥基苯甲酸，除苯環外，還有一個羧基、一個羥基；②能發生銀鏡反應則含有醛基；③能與FeCl3發生顯色反應，則含有酚羥基；①苯環上有2種不同化學環境的氫原子；故可以是、、共3種；(6) （6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。