Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：

(1)寫出C中官能團(tuán)的名稱：_______________。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：B→C:_________；F→G：________。

(3)寫出A→B反應(yīng)方程式：____________________________________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeC13溶液顯紫色

③核磁共振氫譜(1 H—NMR)顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是__________________。

(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

的合成路線____________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、氨基 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 保護(hù)氨基，防止合成過程中被氧化

【解析】(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中官能團(tuán)的名稱為氨基和醚鍵。(2)B→C是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)；根據(jù)E和G的結(jié)構(gòu)簡式可知E生成F是羰基被還原為醇羥基，所以F→G是羥基的消去反應(yīng)。(3)A→B是硝化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeC13溶液顯紫色，即屬于酚羥基形成的酯基，因此是甲酸形成的酯基，即苯環(huán)上一定存在－OOCH；③核磁共振氫譜(1 H—NMR)顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以滿足條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為；(5)由于最終還是轉(zhuǎn)化為氨基，而氨基易被氧化，因此合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是保護(hù)氨基，防止合成過程中被氧化。(6)參照上述合成路線并依據(jù)逆推法可知，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機(jī)試劑任選)，制備的合成路線為。