Question

【題目】白花丹酸具有鎮咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下：

（1）寫出B中含氧官能團的名稱______________。

（2）寫出A→B的化學方程式________________ 。

（3）C的分子式為__________。C→D、E→F的反應類型分別為___________和_________。

（4）白花丹酸分子中混有，寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分異構體的結構簡式_____________。

①分子中有四種不同化學環境的氫原子；②與FeCl3溶液能發生顯色反應，且1mol該物質最多能與3molNaOH反應。

（5）某物G是A的同分異構體，滿足下列條件的G的同分異構體有________種。

①與三氯化鐵溶液發生顯色反應。 ②苯環上有兩個取代基

（6）已知：，根據已有知識并結合相關信息寫出以為原料制備的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例參考本題題干)_____________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 醛基 ++H2O C15H20O3 氧化反應 取代反應(或水解反應) 或 6

【解析】試題分析：本題考查有機官能團的識別、有機反應類型的判斷、有機方程式的書寫、限定條件的同分異構體數目的確定和結構簡式的書寫、有機合成路線的設計。

（1）根據B的結構簡式，B中含氧官能團為醚鍵和醛基。

（2）A→B的化學方程式為：++H2O。

（3）根據C的結構簡式可見，C的不飽和度為6，C的分子式為C15H20O3。對比C、D的結構簡式，C→D為醇的氧化反應，C→D的反應類型為氧化反應；根據D→E→F的反應條件以及D、F的結構簡式，推出E的結構簡式為，E→F為酯的水解反應，E→F的反應類型為取代反應（或水解反應）。

（4）的不飽和度為5，分子式為C9H10O3；的同分異構體與FeCl3溶液能發生顯色反應說明該同分異構體中含有酚羥基，1mol該同分異構體最多能與3molNaOH溶液反應，結合分子式中O原子的個數，該同分異構體中含一個酚羥基和1個酚酯基；符合條件①②的的同分異構體的結構簡式為：或。

（5）A的結構簡式為，A的同分異構體G與FeCl3溶液發生顯色反應，G中含酚羥基，G的苯環上有兩個取代基；符合條件的兩個取代基有兩種情況為：（1）-OH和-COOH，（2）-OH和-OOCH，苯環上有兩個取代基時有鄰、間、對三種位置，符合條件的G的同分異構體有23=6種。

（6）；的官能團為醇羥基，對比與、CH3CH2OH的結構簡式，模仿流程中B→C可構建碳干骨架；發生B→C的反應，則需要合成和CH3CHO，利用題給信息由合成，CH3CH2OH發生催化氧化生成CH3CHO；合成路線的流程圖為：

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