Question

【題目】乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是具有果香味的香精，經酯化反應可進行乙酸丁酯的合成．有關物質的物理性質見表．合成過程如下：第一步：將丁醇和過量的乙酸混合加熱發生酯化反應；第二步：洗滌提純；第三步：蒸餾提純．

	乙酸	1﹣丁醇	乙酸丁酯
熔點/℃	16.6	﹣89.5	﹣73.5
沸點/℃	117.9	117	126.3
密度/gcm﹣3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

（1）上述是合成和提純乙酸丁酯的有關裝置圖，請寫出合成和提純乙酸丁酯的操作順序（填字母）
C→F→→→→ ．
（2）C裝置中除了裝有1﹣丁醇和過量的乙酸外，還需要加入、 ． 裝置C中冷凝管的作用是：；
（3）步驟F：酯化反應完成后，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是 ． A裝置中Na2CO3溶液的作用是 ．
（4）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，乙酸丁酯應在（填上、下）層．
（5）第一步酯化反應過程中可能得到的有機副產物有（寫出兩種物質的結構簡式）．

Answer 1

【答案】
（1）E；A；D；B
（2）濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發的乙酸和丁醇
（3）溶解吸收未反應的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸
（4）上
（5）CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3
【解析】解：（1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B，則實驗裝置的順序為C→F→E→A→D→B，所以答案是：E；A；D；B；（2）C中除了裝有1﹣丁醇和過量的乙酸外，還需要濃硫酸作催化劑，需要沸石防止暴沸；C中加熱，反應物轉化為氣體，則冷凝管可使揮發的乙酸和丁醇冷凝回流，所以答案是：濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發的乙酸和丁醇；（3）未反應的酸和醇易溶于水，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應的酸和醇，Na2CO3可與產品中混有的乙酸反應，則作用為除去乙酸丁酯中過量的乙酸，所以答案是：溶解吸收未反應的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸；（4）乙酸丁酯的密度小于水，所以分層時，乙酸丁酯在上層；所以答案是：上；（5）第一步反應為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發生酯化反應生成乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3），可能發生的副反應為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應生成CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， 丁醇之間發生取代反應生成CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ， 所以答案是：CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ．