Question

【題目】（題文）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙

分子式	C16H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲中含氧官能團的名稱為________。

（2）由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：

其中反應Ⅰ的反應類型為________，反應Ⅱ的化學方程式為_______________(注明反應條件)。

（3）已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量)：

①下列物質不能與C反應的是________(選填序號)。

a．金屬鈉　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②寫出F的結構簡式__________________________________。

③丙有多種同分異構體，寫出能同時滿足下列條件的同分異構體________。

a．苯環上連接三種不同官能團

b．能發生銀鏡反應

c．能與Br2/CCl4發生加成反應

d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為____________________________。

Answer 1

【答案】羥基加成反應c

【解析】

（1）根據有機物結構簡式判斷官能團；（2）由轉化關系可知Y為，發生消去反應生成；（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對分子質量為76，結合題給信息可知應為HOCH2COOH，本身能發生縮聚反應生成，以此解答該題。

（1）甲（）中含氧官能團是羥基；

（2）經過反應Ⅰ發現碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發生了加成反應，含有醇羥基的物質，如果臨位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有臨位氫原子則會發生消去反應，所以Ⅱ的方程式為：；

（3）①根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對分子質量為76，結合題給信息可知應為OH-CH2-COOH，本身能發生縮聚反應生成；①C為苯甲醇，含有羥基，可發生取代反應、氧化反應、可與鈉反應生成氫氣，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應，故答案為：c；②根據題意信息，E是相對分子質量為76的HOCH2COOH，本身能發生縮聚反應生成；則F的結構簡式為；

③丙的分子式為C16H14O2，其同分異構體滿足b．能發生銀鏡反應，則含有醛基；c．能與Br2/CCl4發生加成反應，則含有碳碳雙鍵；d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基；a．苯環上連接三種不同官能團，分別為碳碳雙鍵、醛基和酚羥基，所以該物質的結構簡式為；④綜上分析，丙是由苯丙酸和苯甲醇發生酯化反應而得，則其結構簡式為。