Question

【題目】天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性，可通過以下路線合成。

已知:(等)

回答下列問題：

(1)A的鏈狀同分異構體可發生銀鏡反應，寫出這些同分異構體所有可能的結構：__________。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。

(3)化合物X的結構簡式為___________。

(4)D→E的反應類型為___________。

(5)F的分子式為_______，G所含官能團的名稱為___________。

(6)化合物H含有手性碳原子的數目為_____，下列物質不能與H發生反應的是_______(填序號)。

a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金屬Na

(7)以和為原料，合成，寫出路線流程圖(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)_______________。

Answer 1

【答案】、、、 4 加成反應 羰基、酯基 1 a

【解析】

根據所給信息分析同分異構體結構并寫出可能的同分異構體；根據有機物結構分析有機物中H原子的化學環境；根據反應前后有機物結構和分子式推斷反應前反應的結構；根據已知條件判斷有機反應類型；根據有機物結構判斷有機物可能發生的反應；根據題目所給的合成流程和已知條件選擇合適的反應路線制備目標物質。

(1) A的鏈狀同分異構體可發生銀鏡反應說明該同分異構體中含有醛基，故可能的結構為、、、；故答案為：、、、。

(2)根據B的結構，有機物B中含有4種不同化學環境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；故答案為：4。

(3)根據有機物C和有機物D的結構，有機物C與有機物X發生酯化反應生成有機物D，則有機物D的結構簡式為；故答案為：。

(4) D→E為已知條件的反應，反應類型為加成反應；故答案為：加成反應。

(5)根據F的結構簡式，有機物F的分子式為C13H12O3，有機物G中含有的官能團名稱是酯基、羰基；故答案為：C13H12O3；酯基、羰基。

(6)根據有機物H的結構，有機物H中含有1個手性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；

有機物H中含有羥基，可以與金屬Na發生反應；有機物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應；有機物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機物H中不含與CHCl3反應的基團，故不與CHCl3反應，故選擇a；故答案為：1；a。

(7)利用和反應制得，可先將環己醇脫水得環己烯，將環己烯（）與溴發生加成反應再發生消去反應制得1,3-環己二烯（），將1,3-環己二烯與發生已知條件的反應制得，反應的具體流程為：；故答案為：。