Question

【題目】某種降血壓藥物硝苯地平的合成路線如下：

已知：

+R”’CHO

(1)A 的結構簡式是 ___________。

(2)B與新制Cu(OH)2 反應的化學方程式是 ______________。

(3)H → I的反應類型是 _______________。

(4)試劑a 是 _______________。

(5)J→K的化學反應方程式是 ___________。

(6)F 有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式__________。

①分子中含有酯基，且存在順反異構

②能與金屬Na單質反應，且能發生銀鏡反應

(7)1 mol 硝苯地平最多可與__________mol NaOH溶液發生水解反應。

(8)已知 DE→F +CH3OH，E的結構簡式是_______________。

Answer 1

【答案】CH≡CH CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH→CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O 取代反應 NaOH 水溶液 2+O22+2H2O 、、、 2

【解析】

A為乙炔，結構簡式為CH≡CH，根據B到C的反應條件可知該反應為醛基的氧化反應，結合A的結構可知B為CH3CHO，則C為CH3COOH，C到D為酯化反應，所以D為CH3COOCH3；根據題目所給信息，結合硝苯地平的結構可反推出合成硝苯地平的物質為和，根據F和K的合成路線可知F為，K為，J到K為羥基的催化氧化，所以J為,H到I的反應條件為氯氣光照可知H道I為烷基的取代反應，所以H為,I為，則G為，據此進行解答。

（1）A為乙炔，結構簡式為CH≡CH，故答案為：CH≡CH；

（2）根據分析可知B為CH3CHO，與新制Cu(OH)2 發生氧化反應，故答案為：CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH→CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O；

（3）根據分析可知H到I為烷基在光照條件與氯氣的取代反應，故答案為：取代反應；

（4）I到J為氯代烴的取代反應，反應條件為NaOH 水溶液加熱，故答案為：NaOH 水溶液；

（5）J到K為羥基的催化氧化，故答案為：2+O22+2H2O；

（6）F的結構簡式為，其同分異構體滿足：分子中含有酯基，存在順反異構說明含有碳碳雙鍵且同一碳原子連接兩個不同的基團，能與金屬Na單質反應說明含有羥基或羧基，能發生銀鏡反應說明含有結構，則符合條件的同分異構體有：、 、 、；

（7）一個硝苯地平分子中含有兩個酯基，所以1 mol 硝苯地平最多可與2mol NaOH溶液發生水解反應，故答案為：2；

（8）根據分析可知F為，D為CH3COOCH3，D到E為加成反應，D中只有碳氧雙鍵可以加成，再結合F的結構可知E的結構簡式為：。