Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑部藥，其關鍵中間體合成路線如下:

已知:R-X+→+H-X

(1)下列說法正確的是______(填編號)。

A化合物A不能使三氧化鐵溶液顯紫色

B.反應①④⑤均為取代反應

C.合成過程中反應③與反應④不能調換

D.反應②中K2CO3的作用是使反應向正方向移動

(2)寫出物質C的結構簡式:__________。

(3)寫出反應②的化學方程式:_____________。

(4)設計以苯和乙烯為原料制備的合成路線(用流程圖表示，其他無機試劑任選)____________。

(5)經過水解和氧化后可得到分子式為C4H9O2N的物質F，寫出物質F的可能的同分異構體結構簡式__________。須同時符合:

①分子結構中有一個六元環；

②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。

Answer 1

【答案】 CD 、、

【解析】

本題考查有機物的推斷和合成，充分利用有機物的結構進行分析解讀，側重考查學生的分析推理能力，知識遷移能力。

根據A到B再到，對比分子式和有機物的結構，可知A為，B為，反應①為硝化反應，反應②為取代反應。而由到C脫掉一分子水，再對比前后的結構，可以推出C的結構為，反應④發生的是硝基還原為氨基的反應，則D為。(1) A.化合物A的結構為，含有酚羥基和醛基，能使三氧化鐵溶液顯紫色，故錯誤；B.反應①為取代，④為還原反應，⑤為取代反應，故錯誤；C.合成過程中反應③與反應④不能調換，否則醛基有會與氫氣發生加成反應，故正確；D.反應②中生成鹽酸，而鹽酸可以和K2CO3，所以碳酸鉀的作用是使反應向正方向移動，故正確；故選CD。(2)根據以上分析可知物質C的結構簡式為：；

(3)反應②的化學方程式為；（4）根據題中信息可知，氨基可以和二鹵代烴反應生成環，所以先生成二鹵代烴和氨基。合成路線為：。（5）分子式為C4H9O2N的物質F，寫出物質F的可能的同分異構體結構①分子結構中有一個六元環；

②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，則說明結構有對稱性，六元環由3個碳和一個氮原子和2個氧原子形成對稱位置的環，另外連接一個甲基即可，結構為或。或六元環由一個氮原子和一個氧原子和4個碳原子形成有對稱性的環，另外連接羥基，結構為。