Question

【題目】化合物G是一種具有抗瘧藥理活性的喹啉類衍生物，其合成路線流程圖如下：

已知：

(1) F中的含氧官能團名稱為________、________。

(2) B→C的反應類型為________。

(3)芳香族化合物X的分子式為C8H7ClO2，寫出X的結構簡式：___________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：__________________________。

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。

(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_________________________。

Answer 1

【答案】醛基 醚鍵 加成反應

【解析】

由合成路線流程圖可知，A()和CH2Cl2發生取代反應生成B()，B()和發生醛基上的加成反應生成C(),C和稀硝酸反應生成D（），D發生硝化反應生成E()，E發生還原反應生成F（），F和X反應生成G，由G和F的結構可推知X為，以此解答。

由合成路線流程圖可知，A()和CH2Cl2發生取代反應生成B()，B()和發生醛基上的加成反應生成C(),C和稀硝酸反應生成D（），D發生硝化反應生成E()，E發生還原反應生成F（），F和X反應生成G，由G和F的結構可推知X為，

(1) 根據以上分析，F為，分子中的含氧官能團為醛基、醚鍵。

故答案為：醛基；醚鍵；

(2) B()和發生醛基上的加成反應生成C(),所以B→C的反應類型為加成反應。

故答案為：加成反應；

(3)X的分子式為C8H7ClO2，F和X反應生成G，由G和F的結構可推知X的結構簡式為，

故答案為：；

(4) C的結構簡式為，符合下列條件的同分異構體：①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基，不含醛基；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫，說明C的分子中含有酯基，且在堿性條件下水解產物均只有2種不同化學環境的氫，根據C分子中所含氧原子個數并結合不飽和度，可以推出符合條件的同分異構體，可以是含一個酚羥基和一個酯基、一個羧基，且為處于對位的兩個側鏈；也可能是含有兩個羥基和一個酯基、一個羰基且處于間位的三個側鏈，即符合條件的同分異構體為或，

故答案為：或；

(5) 根據已知，要制備，需要先制備苯胺和環己酮，根據所給原料，苯和濃硫酸、濃硝酸加熱制取硝基苯，硝基苯還原生成苯胺；溴代環己烷水解生成環己醇，環己醇發生催化氧化生成環己酮；環己酮和苯胺反應可得，合成路線流程圖設計為：，

故答案為：。