Question

四川汶川盛產品質優良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結構無支鏈，化學式為C₄H₆O₅；1.34 g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發生如下轉化：

其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機物，它們的碳原子數相等。E的化學式為C₄H₆O₆（轉化過程中生成的其它產物略去）。

已知：

 

（X代表鹵原子，R代表烴基）

A的合成方法如下：

②G+2H₂OA+2M

其中，F、G、M分別代表一種有機物。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式是____________________________。

（2）C生成D的化學方程式是____________________________。

（3）A與乙醇之間發生分子間脫水反應，可能生成的有機物共有_________種。

（4）F的結構簡式是______________________________________________________。

（5）寫出G與水反應生成A和M的化學方程式：_____________________________。

Answer 1

（3分）

（3分）

（3）7（3分）

（4）（2分）

（3分）

解析：本題是信息給予形式的有機推斷題。解題重、難點在于信息的準確理解、接受和遷移能力。另外，推斷過程中，要有全局觀念，從整體上把握，結合題中具體信息，綜合確定物質的結構。與NaHCO₃放出氣體的一定含有—COOH，計算知1 mol A生成2 mol CO₂，說明A中有2個—COOH。將信息運用于A的合成方法①②，可推出G部分結構為“”

由于G+2H₂OA+2M，說明G發生水解，M應為CH₃CH₂OH，要生成2M，G結構要出現2個“CH₃CH₂OOC……”的結構，另外，我們已可從G中隱約看到A的結構了。推出G為：，則A為水解后產物：。以此打開缺口，可推知F為CH₃CH₂OOC—CHO，

B為HOOC—CH==CH—COOH，C為，D為。

注意C→D方程式的書寫：除了鹵代烴水解消耗NaOH，C中2個—COOH也消耗NaOH，這一點容易忽視。A與乙醇發生分子間脫水，考慮該問題思維要放開。分子間脫水可以發生在A與乙醇之間（A中2個不同位置的—COOH分別與乙醇中—OH脫水，A中—OH與乙醇中—OH脫水，共3種）；也可以發生在A分子之間，乙醇分子之間。A分子之間—COOH與—COOH，或—OH之間有3種脫水方式，乙醇分子之間也可脫水生成乙醚。因此產物共3+3+1=7種。