Question

（2009?四川）四川汶川盛產品質優良的甜櫻桃．甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結構無支鏈，化學式為C₄H6O₅；1.34g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448L．A在一定條件下可發生如下轉化：

其中，F、G、M分別代表一種有機物．請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

．
（2）C生成D的化學方程式是

．
（3）A與乙醇之間發生分子間脫水反應，可能生成的有機物共有

7

種．
（4）F的結構簡式是

．
（5）寫出G與水反應生成A和M的化學方程式：

．

Answer 1

分析：1.34gA的物質的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可以獲得羧基的數目為2，確定有機物A的結構簡式為：，A在催化劑加熱的條件下發生消去反應生成含有雙鍵的物質B：，B可以和溴單質發生加成反應生C：，在氫氧化鈉的水溶液中，鹵素原子水解生成醇類物質，羧基和堿發生中和反應得到鈉鹽，即得到D：，鈉鹽在酸性環境下酸化的多所及，即生成E：，E的化學式為C₄H₆O₆．

（1）A的化學式為C₄H₆O₅，可以確定1.34gA的物質的量，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448L，可以獲得羧基的數目，進而確定有機物的結構簡式；（2）鹵代烴在強堿的水溶液中發生水解反應生成醇；
（3）羥基和羥基之間、羥基和羧基之間可以發生脫水反應，根據交叉法來回答；
（4）根據題目已知信息來確定F的結構簡式；
（5）酯水解可以獲得羧酸和醇．

解答：解：1.34gA的物質的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可以獲得羧基的數目為2，確定有機物A的結構簡式為：，A在催化劑加熱的條件下發生消去反應生成含有雙鍵的物質B：，B可以和溴單質發生加成反應生C：，在氫氧化鈉的水溶液中，鹵素原子水解生成醇類物質，羧基和堿發生中和反應得到鈉鹽，即得到D：，鈉鹽在酸性環境下酸化的多所及，即生成E：，E的化學式為C₄H₆O₆．


（1）根據題目的信息：A的化學式為C₄H₆O₅，1.34gA的物質的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可得羧基的數目為2，確定有機物A的結構簡式為：，故答案為：；
（2）C生成D的化學方程式是：；；
（3）與CH₃CH₂OH 分子間脫水有7種情況分別為：
，共7種，故答案為：7；
（4）根據A的合成方法可得：F具有-CHO，根據轉化關系，確定F為，故答案為：；
（5）根據題目信息，可得G的結構簡式為：，酯水解可以獲得羧酸和醇，即G與水反應生成A和M的化學方程式為：，故答案為：．

點評：本題主要考查有機化學合成與推斷、有機方程式、結構簡式綜合運用，其中第（3）題基本能力差的考生不容易得到準確的數值，難度很大．