Question

（2012?昆明模擬）扁桃酸又名苦杏仁酸，化學名α-羥基苯乙酸，分子式C₈H₈O₃，是重要的醫藥合成中間體，其結構簡式為：
（1）扁桃酸分子中含氧官能團名稱為

羥基

、

羧基

．
（2）工業上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下

①步驟I的反應類型為

加成反應

．
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成，寫出該反應的化學方程式

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

．
（3）用質譜法測定扁桃酸得到的質譜圖中，最大的質荷比是

152

．扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有

6

種吸收峰．
（4）同時符合下列四個條件的扁桃酸的同分異構體有3種．用結構簡式表示這些同分異構體

．
①苯環上只有兩個取代基②能發生水解反應
③能使FeCl₃溶液呈紫色④能發生銀鏡反應
（5）將任意數量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質，下列有關判斷錯誤的是

D

．
A．M可能是α-羥基苯乙酸B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯D．M可能是丙烯．

Answer 1

分析：（1）根據扁桃酸的結構簡式確定含有的官能團；
（2）比較分子結構的變化，從而確定反應類型及反應物；
（3）在數值上，物質的相對分子質量與其最大質核比相等，在核磁共振氫譜中，有幾種類型的氫原子就有幾種吸收峰；
（4）①苯環上只有兩個取代基，②能發生水解反應說明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，④能發生銀鏡反應說明含有醛基，據此寫出其結構簡式；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式為C₈H₈O₃，將任意數量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質，則M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，據此判斷符合該特點的M．

解答：解：（1）根據扁桃酸的結構知，含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）①步驟I前后，根據兩種物質的結構簡式知，和HCN發生加成反應生成，所以該反應是加成反應；
②2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
故答案為：加成反應，2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（3）在數值上，物質的相對分子質量與其最大質核比相等，所以其最大質核比是152，在核磁共振氫譜中，有幾種類型的氫原子就有幾種吸收峰，所以有6中吸收峰；
故答案為：152，6；
（4））①苯環上只有兩個取代基，②能發生水解反應說明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，④能發生銀鏡反應說明含有醛基，其結構簡式為：，
故答案為：；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式為C₈H₈O₃，將任意數量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質，則M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，
A．α-羥基苯乙酸的分子式為C₈H₈O₃，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
B．乙二酸的分子式為C₂H₂O₄，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
C．苯的分子式為C₆H₆，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
D．丙烯的分子式為C₃H₆，不符合n（C）：n（H）=1：1，故選；
故選D．

點評：本題考查了有機物同分異構體的判斷、官能團的判斷等知識點，明確物質的性質是解本題的關鍵，難度較大，根據物質的性質確定含有的官能團即可分析解答 （4）題．