Question

【題目】席夫堿類化合物G有機合成、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

①
②1molB經上述反應可生成2molC，且C不能發生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫
⑤

回答下列問題：

（1）B的化學名稱_________________，A生成B的化學方程式___________________________________

（2）A 生成B , E 生成F的反應類型分別是__________,___________

C+F 生成G的化學方程式________________________________________________________________

（3）E的同分異構體中，含有苯環和氨基且能與碳酸氫鈉反應生成CO2的共有_______種，其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1:2:2:2:2的結構簡式為________________________（任意寫一種）

（4）已知請以乙烯為原料，其他試劑任選，寫出合成吸水材料聚丙烯酸鈉的合成路線___________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 3，4-二甲基-3-己烯 CH3CH2CH（CH3）-CCl（CH3）CH2CH3+NaOHCH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3+NaCl+H2O 消去反應 還原反應 CH3CH2COCH3++ H2O 17 或 CH2= CH2CH2Br CH2BrCH≡CHCH2= CHCOOCH3CH2= CHCOONa

【解析】A的分子式為C8H15Cl，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B為烯烴，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，則B為對稱結構烯烴，故B為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，C為CH3CH2COCH3，逆推可知A為CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3；D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，D含有一個苯環，側鏈式量=106-77=29，故側鏈為-CH2CH3，D為；D與濃硝酸發生硝化反應生成E，E在鐵和氯化氫作用下發生還原反應生成F，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

(1)根據上述分析，B為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，名稱為3，4-二甲基-3-己烯，A[CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3]發生消去反應生成B[CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3]的化學方程式為CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3+NaOH CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3+NaCl+H2O，故答案為：3，4-二甲基-3-己烯；CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3+NaOH CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3+NaCl+H2O；

(2)根據上述分析，A 生成B是消去反應，E在鐵和氯化氫作用下發生還原反應生成F，C(CH3CH2COCH3)+F() 生成G()的化學方程式為CH3CH2COCH3++ H2O，故答案為：消去反應；還原反應；CH3CH2COCH3++ H2O；CH3OH

(3)E()的同分異構體中，含有苯環和氨基且能與碳酸氫鈉反應生成CO2的結構中含有苯環、氨基和羧基，①含有苯環、氨基和羧基和甲基的有10種；②含有苯環、氨基和—CH2COOH的有3種；③含有苯環、羧基和—CH2NH2的有3種；④含有苯環和—CH(NH2)COOH的1種，共17種；其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1:2:2:2:2的結構簡式為或，故答案為：17；或；

(4)已知，以乙烯合成聚丙烯酸鈉，要合成聚丙烯酸鈉()，需要由乙烯增長碳鏈，根據已知信息，可以由乙烯先制備乙炔，乙炔與CO和醇反應生成，在堿性條件下水解生成丙烯酸鈉，最后加聚即可，合成路線為：CH2 = CH2 CH2 Br CH2 Br CH≡CH CH2 = CHCOOCH3 CH2 = CHCOONa，故答案為：CH2 = CH2 CH2 Br CH2 Br CH≡CH CH2 = CHCOOCH3 CH2 = CHCOONa。