Question

【題目】環己酮是工業上主要用作有機合成的原料和溶劑，可由最簡單芳香烴A經如下流程制得：

回答下列問題：

(1)反應①的反應類型為_______反應，反應③的反應類型為______。

(2)反應④所用的試劑為_______。

(3)A的同系物(C8H10)所有可能的結構簡式為_______。

(4)環己酮的還原產物能與乙酸產生乙酸酯，請寫出產生酯的條件。_______

(5)寫出A的相鄰同系物合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：______

AB……目標產物

Answer 1

【答案】加成 取代 銅或銀作催化劑，O2 、、、 濃硫酸、加熱

【解析】

苯與H2在Ni作催化劑、加熱反應產生環己烷，與Br2在光照時發生取代反應產生，與NaOH的水溶液發生取代反應產生，在Cu作催化劑、加熱時，被O2氧化產生環己酮。

(1)與H2在Ni作催化劑、加熱反應產生環己烷，故反應①類型為加成反應，反應③是中的Br原子被-OH取代產生，故該反應類型為取代反應；

(2)反應④是在Cu作催化劑、加熱時，被O2氧化產生環己酮，故所用的試劑為銅或銀作催化劑，O2作反應物，發生催化氧化反應；

(3)A的同系物(C8H10)可能是乙苯，也可能是二甲苯，兩個甲基在苯環上可能位于鄰位、間位、對位，故所有可能的結構簡式為、、、；

(4)環己酮的還原產物是環己醇，該物質含有醇羥基，能與乙酸在濃硫酸存在和加熱時發生酯化反應產生乙酸環己酯，則反應產生酯的條件是濃硫酸、加熱；

(5) A的相鄰同系物是甲苯，以甲苯為原料合成，首先是催化加氫還原產生，然后與Br2在光照時發生取代反應產生，與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應產生。故合成路線表示為：。