Question

【題目】化合物M(C16H14O2)是一種香料，工業上常利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25g·L－1；

②醛在堿性溶液中能發生羥醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛：

請回答下列問題：

(1)F的名稱是_______________；M中含有的官能團名稱是________________。

(2)寫出B→C的化學方程式_______________________________________。

(3)D→E的反應類型是___________________；K的結構簡式是______________________。

(4)同時滿足下列條件的G的同分異構體有________________種(不考慮立體異構)。

①含有碳碳三鍵

②遇FeCl3溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為______________________。

(5)以乙醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1-丁烯，寫出合成路線________________________________________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵、酯基 取代反應(水解反應) 16

【解析】

烴A在標準狀況下的密度為1.25g·L－1，則其摩爾質量為1.25g·L－1×22.4L·mol－1=28g·mol－1，則烴的分子式為C2H4，結構簡式為CH2=CH2，A和水發生加成反應生成B，即乙醇，結構簡式為CH3CH2OH，B在銅作催化劑的作用下，發生催化氧化，生成CH3CHO。甲苯和Cl2在光照下發生取代反應生成D，D在NaOH水溶液中發生水解反應，生成苯甲醇，結構簡式為；E在發生催化氧化生成F苯甲醛，結構簡式為；苯甲醛和乙醛發生已知②的反應，生成G。根據已知，G的結構簡式為，G發生銀鏡反應再酸化，－CHO轉化為－COOH，K的結構簡式為，E苯甲醇，和K發生酯化反應得到M，其結構簡式為。

(1)根據分析，F的結構簡式為，名稱為苯甲醛；M的結構簡式為，含有的官能團為酯基、碳碳雙鍵；

(2)B→C為乙醇發生催化氧化生成乙醛，其化學方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)D→E為鹵代烴在堿性條件下發生水解反應，也是取代反應；根據分析K的結構簡式為；

(4)同時滿足下列條件的G的同分異構體①含有碳碳三鍵，②遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。若三個碳原子，在一個取代基上，可能為－C≡C－CH3，或－CH2－C≡CH，與－OH，在苯環上有2×3=6種同分異構體；或者三個取代基，分別為－CH3、－OH、－C≡CH，3個不同的取代基，在苯環上有10種同分異構體；綜上共16種；其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為；

(5)乙醛中只有2個碳原子，而1－丁烯中有4個碳原子，利用已知②增長碳鏈，得到CH3CH=CHCHO，與氫氣發生加成，得到CH3CH2CH2CH2OH，醇再消去得到目標產物，合成路線為CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。