Question

（14分）兔耳草醛M是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業中。用常見有機物A為原料可以合成兔耳草醛M，其合成路線如圖所示：

中間產物D是一種精細化工產品，可用作香料，能發生如下反應：

又已知：
請回答下列問題：
（1）A分子中碳、氫的質量比為12︰1，則A的分子式為             。
（2）D的鍵線式為         。 
（3）E中含氧官能團名稱為       。
（4）反應①的反應類型   , 反應②的化學方程式為                            。
（5）下列有關F的說法正確的是_________

A．F的分子式為C13H16O

B．F分子中所有碳原子均可以在同一平面上

C．1molF最多可以消耗H2的物質的量為2 mol

D．F既可以發生氧化反應和還原反應，也可以發生加成反應和加聚反應

E、F能使溴水褪色，就證明了F中含有碳碳雙鍵
(6) 枯茗醛D中的含氧官能團易被氧化成化合物I，I有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體的結構簡式            。
①能與新制氫氧化銅加熱后反應生成紅色沉淀
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應
③苯環上一溴取代物只有一種
④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰

Answer 1

（1）C₆H₆（2分）（2）（2分） （3）羥基醛基（2分）
（4）加成反應（2分）
（2分）
（5） AD
（6）（2分）

（1）A分子中碳、氫的質量比為12︰1，則C、H的原子個數之比是1︰1。根據D生成物可知，D的結構簡式為，所以A的分子式為C₆H₆。
（2）將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有1個碳原子，稱為鍵線式。則D的鍵線式為。
（3）根據已知信息可知，E的結構簡式為，所以含有的官能團是羥基和醛基。
（4）根據C中含有羥基可知，反應①是醛基的加成反應。根據E的結構簡式可知，F是E的消去反應產物，即F的結構簡式為,所以根據G的相對分子質量可知，F生成G是加成反應，所以G的結構簡式為，因此生成M的方程式為

（5）根據F的結構簡式可知，F分子中含有碳碳雙鍵和醛基，所以選項AD正確。分子中含有多個飽和碳原子，所以碳原子不可能都是共面的，B不正確。C不正確，應該需要5mol氫氣。醛基也能使溴水褪色，E不正確，答案選AD。
（6）根據①可知含有醛基，根據②可知含有酚羥基，根據③④可知苯環上含有4個取代基，所以其結構簡式為
。