Question

【題目】化合物A(C9H12O)是一種芳香醇，它不能被Cu催化氧化，可用于醫(yī)藥及香料的合成。A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。請(qǐng)回答下列問題。

已知:

①

②R1COCH3+R2CHOR1COCH=CHR2+H2O

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）B→D與H→I的反應(yīng)類型分別為_____、______。

（3）F中的含氧官能團(tuán)有_______。(寫名稱)

（4）若J為含有3個(gè)六元環(huán)的酯，則H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

（5）下列關(guān)于物質(zhì)K的說法正確的是（______）

A.K的化學(xué)式為C14H12O

B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.1mol的K與H2完全加成需要7mol的H2

D.K分子中所有原子可能在同一平面上

（6）H的同分異構(gòu)體中，符合下列要求的同分異構(gòu)體有______種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)；

②核磁共振氯譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1:1:2:6。

（7）糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成線路，設(shè)計(jì)一條由叔丁基氯(C(CH3)3Cl)和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成線路(無機(jī)試劑任選)。__________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 醛基、羥基 BD 2

【解析】化合物A(C9H12O)是一種芳香醇，它不能被Cu催化氧化， 則A為；根據(jù)B可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故A轉(zhuǎn)化為B應(yīng)該是發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為；根據(jù)已知①，被酸性高錳酸鉀氧化生成C為；根據(jù)已知②R1COCH3+R2CHOR1COCH=CHR2+H2O，與苯甲醛在一定條件下反應(yīng)生成K為；與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，發(fā)生水解反應(yīng)生成E為；根據(jù)的分子式可知F比E少2個(gè)氫，則氧化生成F為，在銀氨溶液中反應(yīng)后酸化得到H為，在催化劑的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯I為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）B→D是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；H→I是在催化劑的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)；（3）F為，含氧官能團(tuán)有醛基、羥基；（4）若J為含有3個(gè)六元環(huán)的酯，則為兩分子H發(fā)生分子間酯化而得，為，H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）K為。A.K的化學(xué)式為C15H10O，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)B正確；C.1mol的K與H2完全加成需要8mol的H2，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D.根據(jù)苯分子中12原子共面、乙烯6原子共面、甲醛4原子共面的情況，K分子中所有原子可能在同一平面上，選項(xiàng)D正確。答案選BD；（6）H（）的同分異構(gòu)體，符合：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則含有酚羥基和羧基；②核磁共振氯譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1:1:2:6，則有兩個(gè)甲基且在對(duì)稱位上，符合條件的同分異構(gòu)體有、共2種；（7）叔丁基氯(C(CH3)3Cl)在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-1-丙烯，2-甲基-1-丙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成丙酮，丙酮與糠醛()反應(yīng)生成糠叉丙酮()，合成線路如下：。