Question

【題目】阿司匹林（化合物L）是人們熟知的解熱鎮痛藥物。一種長效、緩釋阿司匹林（化合物P，其結構簡式為）的合成路線如圖所示：

已知：①HCCH+RCOOH

②RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH(R、R’、R”代表烴基)

（1）A中的官能團是___。

（2）C的結構簡式是___。

（3）D→E的反應類型是___。

（4）E→G的化學方程式___。

（5）已知：H是芳香族化合物。L在體內可較快轉化為具有藥效的J，而化合物P與L相比，在體內能緩慢持續釋放J。

①血液中J濃度過高能使人中毒，可靜脈滴注NaHCO3溶液解毒。請用化學方程式解釋NaHCO3的作用___。

②寫出J→L的化學方程式___。此反應的副反應是J自身發生縮聚，寫出副產物的結構簡式___。

Answer 1

【答案】羥基 HC≡CH 加聚反應 +nCH3CH2OH+n +NaHCO3+H2O+CO2 +CH3COOH

【解析】

分析化合物P的結構簡式：，并根據原料為乙醇和苯酚，可知需要構建的部位如圖所示：，其中1、2部位可利用已知①、②的反應方式及加聚反應、酯化反應來構建，部位3的構建可從合成路線圖中獲知。

根據以上分析及題給信息，化合物P的合成路線應為：先將乙醇連續氧化得到乙酸，再按已知①的反應方式與乙炔反應生成乙酸乙烯酯D：CH2=CHOOCCH3，進一步發生加聚反應得到E：，E按已知②的反應方式與乙醇反應得到G和乙酸乙酯；H為苯酚，根據I的分子式和化合物P的結構可知，經H反應生成的I的結構為：，酸化后與反應生成L；G（）、L（）發生酯化反應生成化合物P。根據以上分析結合有機知識可解各小題。

（1）A為乙醇，官能團是羥基。答案為：羥基

（2）根據分析可知，乙醇連續氧化得到乙酸，再與C按已知①的反應方式生成CH2=CHOOCCH3，可推斷C為HC≡CH。答案為：HC≡CH

（3）D→E的反應是小分子CH2=CHOOCCH3在一定條件下生成高分子，所以該反應為加聚反應。答案為：加聚反應

（4）根據已知②，E→G的反應是和醇反應生成新的酯和新的醇，從產物F的分子式（C4H8O2）可知，F為乙酸乙酯，故該反應的化學方程式為：+nCH3CH2OH。答案為：+nCH3CH2OH+n

（5）①J是酸化后的產物，結構為：，其中所含-COOH酸性較強，比碳酸酸性強，可用NaHCO3反應清除，而酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3反應，所以血液中的J用靜脈滴注NaHCO3溶液解毒的化學方程式為：+NaHCO3+H2O+CO2。答案為：+NaHCO3+H2O+CO2

②J為，L為，所以J→L的化學方程式為：+CH3COOH；

含雙官能團：-OH和-COOH，因此能自身發生縮聚反應，生成。答案為：+CH3COOH；