Question

【題目】相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：

(1)X→A的反應條件是____。

(2)H的結構簡式是____。

(3)反應③④的類型是____、____。

(4)反應⑤的化學方程式是____。

(5)有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有___種。

(6)請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成的最合理的方案(不超過4步)__________。

例如：

Answer 1

【答案】光照 還原反應 縮聚反應 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，假設其分子組成為CxHy，則92÷12=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結構簡式為，X與Cl2發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；X在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為，然后根據題目問題逐一分析解答。

根據上述分析可知：X為，A為，B為，C為，D為，E為 ，F為，G為，H為。

(1)X為，X與Cl2光照條件下發生甲基上的取代反應產生A：，所以X→A的反應條件是光照。

(2)根據上述分析可知H的結構簡式是；

(3)G為，分子中含有-NO2，與Fe在HCl存在條件下，硝基被還原為-NH2，反應產生：，所以反應③的類型是還原反應；分子中含有羧基、氨基，在一定條件下脫水產生高分子化合物H：，所以發生④反應類型為縮聚反應。

(4)C為，分子中含有醛基，能夠與銀氨溶液發生銀鏡反應，故反應⑤的化學方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(5)有多種同分異構體，苯環上含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結構簡式為：、、、、、，共6種不同的同分異構體。

(6)與H2發生加成反應產生，與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應產生，與Cl2發生加成反應產生，與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應產生，所以由制取的反應流程為：。