Question

(15分)現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環上有四個取代基，苯環上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：
① 在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它將自動發生脫水反應：
CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列問題：
（1）X中官能團的名稱是                      ，C的結構簡式為              
（2）E→F反應類型是          
（3）I的結構簡式為           ；
（4）E不具有的化學性質           （選填序號）
A、取代反應     B、消去反應    C、氧化反應      D、1molE最多能與1mol NaHCO₃反應   
（5）寫出下列反應的化學方程式：
① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：                          
②B→C的化學方程式：                                            ；
（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有              種，
A、苯環上的一氯代物有兩種　     B、不能發生水解反應 
C、遇FeCl₃溶液不顯色            D、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應
其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為        。

Answer 1

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）HCOOH
（2）加成反應  （3）    (4)B             
（5）①
②   2CH₃OH+O₂  2HCHO+2H₂O     
（6）4 ， 或  
）

試題分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH條件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚類物質）。則C是羧酸。由于C能發生銀鏡反應，則C是甲酸HCOOH，那么根據物質間的轉化關系可得A是甲醇CH₃OH；B是甲醛HCHO，A是甲酸產生的酯。由于D與堿性Cu(OH)₂溶液共熱然后酸化得到的E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。說明在E中含有酚羥基，與甲酸形成的酯是酚羥基形成。X中苯環上有四個取代基，苯環上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，則應該是對稱結構。X是；X在堿性條件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是；則B是HCHO；A是CH₃OH； E是；E與足量的氫氣發生加成反應得到F：；F在濃硫酸存在下加熱發生消去反應得到H：；H在一定條件下發生加聚反應得到I：。（1）X中含有的官能團是醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）；C的結構簡式為HCOOH；（2）（2）E變為F的反應類型是加成反應（催化加氫反應也叫還原反應）。（3）I的結構簡式為；（4）E含有酚羥基、羧基、甲基能夠發生取代反應、氧化反應；含有苯環，能夠發生加成反應；是有機化合物，能夠發生燃燒反應（或氧化反應）。由于是酚羥基，所以不能發生消去反應。在E的分子中只含有一個羧基，因此1molE最多能與1mol NaHCO₃反應。故E不能發生的反應是B。（5）①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式是；②B→C的化學方程式是2CH₃OH+O₂  2HCHO+2H₂O ；（6）同時符合條件的E的同分異構體4種，；；；；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為；。