Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：

（1）A的官能團名稱是_______________；C的名稱是_______________；

（2）⑥的反應類型是_______________。⑧的反應類型是_______________。

（3）反應⑤的化學方程式為____________________________。

（4）滿足下列條件的肉桂酸（）的同分異構體共有_________種（不考慮立體異構）:①含有苯環 ②能讓溴的四氯化碳溶液褪色 ③能水解。與G互為同分異構體，且核磁共振氫譜只有一組峰的有機物的結構簡式是________。（任寫一種）

（6）參照上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備2,5-二甲基吡咯（）的合成路線_________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 2-丁烯 加成反應 氧化反應 +H2O 7種

【解析】

乙炔與NaNH2發生取代反應生成NaC≡CNa，結合B的分子式可知反應②為取代反應，則B為CH3C≡CCH3。對比B、C分子式可知反應③為加成反應，則C為CH3CH=CHCH3，D在一定條件下可被氧化成酮，則D為。D發生酯化反應生成E，則E為。1分子乙炔與2分子HCHO發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，與氫氣發生加成反應生成F，F發生氧化反應得到OHC-CH=CH-CHO，則F為HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO與氨氣轉化得到吡咯。

（1）由分析可知，A為乙炔，則官能團名稱是碳碳三鍵。C為CH3CH=CHCH3，則C的名稱是2-丁烯；

（2）1分子乙炔與2分子HCHO發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，則⑥的反應類型是成反應。F為HOCH2CH=CHCH2OH，發生氧化反應生成OHC-CH=CH-CHO，則⑧的反應類型是氧化反應；

（3）發生酯化反應生成，則反應⑤的化學方程式為+H2O；

（4）肉桂酸（）的同分異構體中，①含有苯環 ②能讓溴的四氯化碳溶液褪色③能水解。說明含有苯環、碳碳雙鍵和酯基，可以含有1個取代基為-CH=CHOOCH，或-OOCCH=CH2，或-C（OOCH）=CH2，或者-COOCH=CH2，含有2個取代基為-CH=CH2、-OOCH，有鄰、間、對，故共有7種；與G（）互為同分異構體，不飽和度為3，且核磁共振氫譜只有一組峰（一種環境的氫原子）的有機物的結構簡式是；

（6）由乙炔和乙醛為起始原料制備2,5-二甲基吡咯（），根據乙炔合成吡咯轉化，由逆合成分析可得，合成路線為：。