Question

【題目】【2016屆石家莊二模】[化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，其合成路線如下：

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請(qǐng)回答：

（1）C的化學(xué)名稱為_______________；M中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________。

（2）F-G的反應(yīng)類型為____ ；檢驗(yàn)產(chǎn)物G中新生成官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法為__________________

（3）C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式為 _______________。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________；H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_______________種（不考慮立體異構(gòu)）；

①屬于芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （任寫一種）。

Answer 1

【答案】（1）聚氯乙烯（1分） 酯基（1分）

（2）消去反應(yīng)（1分） 取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱。反應(yīng)完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵（2分）

（3）（2分）

（4）（2分） （2分）

（5）14（2分） 或 （2分）

【解析】

試題分析：試題分析：據(jù)流程圖分析：C與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C結(jié)構(gòu)是：，B是其單體，則為：氯乙烯，A是CH2=CH2，又知D與H生成，故H為：，G氧化之后得H故G為：，G是F消去之后的產(chǎn)物，據(jù)信息兩個(gè)醛能生成羥基，故F中含有羥基：，它是E與乙醛據(jù)信息：發(fā)生的反應(yīng)，故E是：苯甲醛；

（1）據(jù)以上分析，C是聚氯乙烯；M中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。

（2）據(jù)以上分析，F(xiàn)到G發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng)；G中的官能團(tuán)是醛基和雙鍵，檢驗(yàn)方法：取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱。反應(yīng)完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵。

（3）C到D發(fā)生的是氯原子的水解反應(yīng)：。

（4）據(jù)以上分析，E是：，H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）F的分子式：C9H10O2，要符合①屬于芳香族化合物：有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)屬于甲酸某酯，故同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上連一個(gè)，兩個(gè)甲基共六種；苯環(huán)上一個(gè)，一個(gè)甲基共三種；一個(gè)，一個(gè)乙基共三種；再加上，及，共14種；其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。