Question

【題目】石油分流產(chǎn)品正丁烷可以按以下合成路線進(jìn)行轉(zhuǎn)化（生成物中的無機(jī)物忽略）

提示：

問題：

（1）D中所含官能團(tuán)的名稱：_____________

（2）下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是：______________

A.① B.② C.④ D.⑤

（3）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：________________

寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式：___________________

（4）高聚物X的結(jié)構(gòu)簡式：_________________

（5）A是直鏈結(jié)構(gòu)，可以使Br2的CCl4溶液褪色，生成的產(chǎn)物最多有__________種

（6）與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有___________種

（7）反應(yīng)③的目的是_____________

Answer 1

【答案】 烴基、溴原子 B、D nCH3－CH=CH－COOCH3→或nCH2=CHCH2COOCH3→ OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC－COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 3 15 保護(hù) 碳碳雙鍵不被氧化

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，從官能團(tuán)的性質(zhì)入手，根據(jù)問題（5）A是直鏈結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A含有碳碳雙鍵，根據(jù)題給信息，A在臭氧、氫氣、Pd的作用下產(chǎn)生甲醛，且N能與銀氨溶液反應(yīng)，說明N中含有醛基，因此A可能結(jié)構(gòu)簡式為CH3－CH2－CH=CH2，也可能為CH2=CH－CH=CH2，假設(shè)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH=CH2，則N為CH3CH2CHO，根據(jù)反應(yīng)流程，Q為CH3CH2COOH，與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成可能是CH3CH2COOCH2CH2OH，或CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，無論那種形式，都不能發(fā)生聚合反應(yīng)，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH－CH=CH2，則N為OHCCHO，Q為HOOC－COOH，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)①發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②根據(jù)條件，應(yīng)發(fā)生鹵代烴的水解，反應(yīng)③與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，說明B和C中含有碳碳雙鍵，D與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生羥基的氧化反應(yīng)，E與甲醇在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，說明E中含有羧基，推出反應(yīng)①中的溴原子應(yīng)加成到 “CH2=”上，B的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH2=CH－CH2－CH2Br，也可能是CH3－CH=CH－CH2Br，如果B是CH2=CH－CH2－CH2Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH－CH2－CH2OH，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHBrCH2CH2OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHBrCH2COOH，F(xiàn)為CH2BrCHBrCH2COOCH3，G的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH2COOCH3，反應(yīng)⑦發(fā)生加聚反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式：，如果B是CH3－CH=CH－CH2Br，則C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH2OH，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCHBrCH2OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCHBrCOOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCHBrCOOCH3，G結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，H的結(jié)構(gòu)簡式：，（1）根據(jù)上述分析，D中含有官能團(tuán)是羥基和溴原子；（2）根據(jù)上述分析，屬于取代反應(yīng)是②⑤，故選項BD正確；（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式：nCH2=CHCH2COOCH3→或者nCH3－CH=CH－COOCH3→；反應(yīng)⑧OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC－COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；（4）X的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）發(fā)生1，2－加成，生成CH2BrCH2BrCH=CH2，發(fā)生1，4－加成，生成CH2Br－CH=CH－CH2Br，兩個碳碳雙鍵都發(fā)生加成，產(chǎn)物是CH2BrCHBr－CHBrCH2Br，共有3種；（6）如果是甲酸某酯，存在形式可能是

（碳碳雙鍵有三種位置）、

（碳碳雙鍵兩種位置）、（碳碳雙鍵三種位置），如果是乙酸某酯，則形式為(碳碳雙鍵有兩種位置)、（碳碳雙鍵有一種），如果是丙酸某酯，其形式：（碳碳雙鍵有兩種位置），如果是丁酸某酯，其形式：（碳碳雙鍵有兩種位置）、（碳碳雙鍵有一種位置），除去本身，共有15種結(jié)構(gòu)；（7）保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化。