Question

【題目】莫西沙星主要用于治療呼吸道感染，物質L為合成莫西沙星的中間體，其合成路線如下：

已知：同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成

(1)A的化學名稱為______，B中的官能團名稱是______。

(2)E分子中共平面原子數目最多為________。

(3)物質G的分子式為C6H7N，其分子的核磁共振氫譜中有______個吸收峰。

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。寫出L的結構簡式，用星號(*)標出L中的手性碳原子______________________。

(5)已知1 mol 物質J 與足量NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，寫出D＋J→K的化學方程式_________________________________________________。

(6)X是將H分子結構中的-CHO換為-NH2的同分異構體，且X苯環上有四個取代基， 則滿足上述條件的X有________種。

Answer 1

【答案】甲苯 氯原子 7 4 +2H2O 11

【解析】

甲苯在光照條件下，與氯氣發生取代基的取代反應，生成C7H6Cl2，，在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成，所以生成苯甲醛，在氨氣和氫氣的作用下，反應生成C7H9N，結構簡式為；另外一條路線，丙烯發生氧化反應得到CH2=CHCHO，根據逆推法，H為，由G和CH2=CHCHO加成得到，即G為，I經過氯酸鈉氧化得到J，據此回答問題。

(1)A的化學名稱為甲苯，根據B的結構可知，官能團名稱是氯原子。

(2)E分子具有甲基，碳碳雙鍵為平面結構，共平面原子數目最多為7個。

(3)物質G的分子式為 C6H7N，結構為，其分子的核磁共振氫譜中有4個吸收峰。

(4) L的結構簡式為，碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，*為手性碳原子，則表示為 。

(5)已知1 mol 物質J 與足量NaHCO3 溶液反應生成2 mol CO2，說明J含有2個羧基，根據K結構逆推可知，J為，D＋J→K的化學方程式+2H2O。

(6)H為，X是將H分子結構中的-CHO換為-NH2的同分異構體，X苯環上有四個取代基，兩個甲基，兩個氨基，根據排列組合規律，滿足條件的X有11種。