Question

【題目】聚蘋果酸（PMLA），是一種生物醫(yī)學(xué)材料，可由蘋果酸（MLA）經(jīng)聚合反應(yīng)生成。PMLA的一種合成路線如圖所示。

已知：①R1-CCH+

②R-CH2OHR-COOH

（1）A中含有官能團(tuán)名稱為___、___。

（2）B到C的反應(yīng)類型為___反應(yīng)。

（3）B的核磁氫譜中有三組峰，其峰面積比為1：1：2，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）D與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→C和C→D這兩步的順序能否顛倒___（填“能”或“不能”），理由是___。

（6）寫出與MLA具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___（不包含MLA）。

（7）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由MLA制PMLA的化學(xué)方程式___（任寫一種）。

Answer 1

【答案】羥基 碳碳三鍵 加成 HO-CH2CH=CHCH2-OH +3NaOH+NaCl+2H2O 不能 若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化 、 n+(n-1)H2O

【解析】

由A的分子式、結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，根據(jù)已知信息②R-CH2OHR-COOH，則C與瓊斯試劑發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為HOOCCH2CH(Cl)COOH，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成，再加酸酸化制得MLA為，可由蘋果酸(MLA)經(jīng)聚合反應(yīng)生成PMLA，據(jù)此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH，含有官能團(tuán)的名稱是：羥基、碳碳三鍵；

(2)B為HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(3)B的核磁氫譜中有三組峰，其峰面積比為1：1：2，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2CH=CHCH2-OH；

(4)D為HOOCCH2CH(Cl)COOH，結(jié)構(gòu)中有羧基和氯原子，都可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O；

(5)C與瓊斯試劑發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，B為HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，若先發(fā)生氧化反應(yīng)，則B中碳碳雙鍵也被氧化，因此不能顛倒；

(6)MLA為，與MLA具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；

(7)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，由MLA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，可以為分子內(nèi)縮合，也可分子間縮合，其中一種縮合反應(yīng)的化學(xué)方程式n+(n-1)H2O。