Question

【題目】呋喃酚是生產呋喃丹、好安威等農藥的主要中間體，是高附加值的精細化工產品．一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列問題：

（1）A 物質核磁共振氫譜共有 個峰，④的反應類型是 ，C和D中含有的相同官能團的名稱是 ．

（2）下列試劑中，能和D反應的有 (填標號)．

A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液 C．FeC12溶液 D．純堿溶液

（3）寫出反應①的化學方程式是 (有機物用結構簡式表示，下同)．

（4）有機物B可由異丁烷經三步反應合成：異丁烷XY有機物B條件a為 ，Y生成B的化學方程式為 .

（5）呋喃酚的同分異構體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式

①苯環上的一氯代物只有一種

②能發生銀鏡反應的芳香酯．

Answer 1

【答案】（1）5；取代反應(或水解反應)；氯原子和碳碳雙鍵；

（2）A B D；

（3）；

（4）氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；；

（5）

【解析】試題分析：（1）根據A的結構簡式可知A的核磁共振氫譜中峰的數目為5，比較E和F的結構簡式可知，E中的氯原子被羥基取代即得F，即反應④為取代反應(或水解反應)，根據C和D的結構簡式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：5；取代反應(或水解反應)；氯原子和碳碳雙鍵；

（2）根據D的結構簡式可知，D中有苯環和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，可以和溴水發生取代反應，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能與純堿溶液反應生成碳酸氫鈉，故選：A B D；

（3）根據元素守恒和C的結構可知，B為CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反應①的化學反應方程式為，故答案為：；

（4）CH3CH(CH3)2與氯氣按1：1發生取代反應生成X為CH2ClCH(CH3)2，X發生消去反應得Y為CH2=C(CH3)2，反應條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y與氯氣發生取代反應生成CH2=C(CH3)CH2Cl，反應的方程式為，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；；

（5）呋喃酚的同分異構體符合下列條件①苯環上的一氯代物只有一種，②能發生銀鏡反應的芳香酯，說明有醛基或甲酸某酯及苯環的結構，則符合條件的同分異構體為，故答案為：。