Question

[化學--選修有機化學基礎]
已知某種有機物A的質譜圖和紅外光譜圖如下：
圖1：紅外光譜圖
圖2：質譜圖
回答下列問題：
（1）結合以上譜圖推斷：有機物A的相對分子質量為

74

，分子式為

C₃H₆O₂

，該有機物與氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程為：

CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH

．
（2）鏈烴B的相對分子質量比A小4，含2個甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，寫出B所有可能的結構簡式（包括順反異構）：

、、、

．
（3）鏈烴C是B的同系物，且其對乙烯的相對密度為3，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子．則C在一定條件下發生聚合反應的方程式為：

．

Answer 1

分析：（1）質譜圖最右邊的分子離子峰表示該物質的相對分子質量．由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH₃，因此該分子中有2個CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，書寫A的結構式，據此解答；
（2）A的相對分子質量為74，所以B的相對分子質量為70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不飽和鍵，由相對分子質量可知B為烯烴，計算碳原子數目判斷B的分子式，含有2個甲基，若雙鍵在端位置，則含有1個支鏈（支鏈中不含支鏈），若雙鍵不再端位置，則不含支鏈，據此書寫；
（3）鏈烴C是B的同系物，且其對乙烯的相對密度為3，則C的分子式為C₆H₁₂，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子，則為C=C雙鍵連接4個甲基．

解答：解：（1）質譜圖最右邊的分子離子峰表示該物質的相對分子質量．根據質譜圖可知，該有機物的相對分子質量為74；由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH₃，因此該分子中有2個CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵．所以A的結構簡式為CH₃COOCH₃，分子式為C₃H₆O₂．CH₃COOCH₃與氫氧化鈉溶液在加熱條件下，發生水解反應生成乙酸鈉、甲醇，反應方程式為CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH，
故答案為：74；C₃H₆O₂；CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH；
（2）A的相對分子質量為74，所以B的相對分子質量為70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不飽和鍵，由相對分子質量可知B為烯烴，令B的分子式為CnH2n，則14n=70，所以n=5，故B的分子式為C₅H₁₀，B含有2個甲基，若雙鍵在端位置，則含有1個支鏈（支鏈中不含支鏈），B可能的結構簡式為、．若雙鍵不再端位置，則不含支鏈，B可能的結構簡式為、，
故答案為：、、、；

（3）鏈烴C是B的同系物，且其對乙烯的相對密度為3，則C的分子式為C₆H₁₂，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子，則為C=C雙鍵連接4個甲基，C的結構簡式為，發生加聚反應的方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物結構式的確定、同分異構體書寫等，難度中等，根據質譜圖確定A的相對分子質量是關鍵，注意基礎知識的掌握．