Question

[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
某水質(zhì)穩(wěn)定劑是由馬來(lái)酸酐和乙酸乙烯酯聚合而成，可有效防止水垢的產(chǎn)生．
（1）馬來(lái)酸酐可由馬來(lái)酸分子內(nèi)脫水制得．馬來(lái)酸酐分子中含有五個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；馬來(lái)酸的相對(duì)分子質(zhì)量為116，實(shí)驗(yàn)式為CHO，其核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)波峰，面積比為1：1．
①馬來(lái)酸的分子式為

C₄H₄O₄

．
②馬來(lái)酸不能發(fā)生的反應(yīng)是

ce

（填寫(xiě)序號(hào)）．
a．加成反應(yīng)    b．氧化反應(yīng)    c．消去反應(yīng) 
d．酯化反應(yīng)    e．水解反應(yīng)    f．加聚反應(yīng)
③馬來(lái)酸酐結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）已知：Ⅰ．在一定條件下，乙炔能分別與水、乙酸發(fā)生加成反應(yīng)．
Ⅱ．乙烯醇（CH₂=CHOH）不能穩(wěn)定存在，迅速轉(zhuǎn)變成乙醛．
只用乙炔為有機(jī)原料合成乙酸乙烯酯（CH₃COOCH=CH₂），合成路線(xiàn)如下：
寫(xiě)出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：
②

③

（3）乙酸乙烯酯有多種同分異構(gòu)體．與乙酸乙烯酯具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

3

種．

Answer 1

分析：（1）馬來(lái)酸酐可由馬來(lái)酸分子內(nèi)脫水制得．馬來(lái)酸酐分子中含有五個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，馬來(lái)酸的相對(duì)分子質(zhì)量為116，實(shí)驗(yàn)式為CHO，令馬來(lái)酸的組成為（CHO）_n，則29n=116，則n=4，則馬來(lái)酸的分子式為C₄H₄O₄，不飽和度=

4×2+2-4

2

=3，馬來(lái)酸酐可由馬來(lái)酸分子內(nèi)脫水制得．馬來(lái)酸酐分子中含有五個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有2個(gè)-COOH，則馬來(lái)酸分子中還含有C=C，其核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)波峰，分子種含有2種H原子，面積比為1：1，則2種H原子的數(shù)目分別為2、2，則馬來(lái)酸為HOOCCH=CHCOOH，馬來(lái)酸酐為，據(jù)此解答；
（2）乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)，再轉(zhuǎn)化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則A為乙醛、B為乙酸，據(jù)此解答；
（3）與乙酸乙烯酯具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，為甲酸形成的酯，則含有C=C雙鍵、-OOCH，據(jù)此書(shū)寫(xiě)．

解答：解：（1）馬來(lái)酸酐可由馬來(lái)酸分子內(nèi)脫水制得．馬來(lái)酸酐分子中含有五個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，馬來(lái)酸的相對(duì)分子質(zhì)量為116，實(shí)驗(yàn)式為CHO，令馬來(lái)酸的組成為（CHO）_n，則29n=116，則n=4，則馬來(lái)酸的分子式為C₄H₄O₄，不飽和度=

4×2+2-4

2

=3，馬來(lái)酸酐可由馬來(lái)酸分子內(nèi)脫水制得．馬來(lái)酸酐分子中含有五個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有2個(gè)-COOH，則馬來(lái)酸分子中還含有C=C，其核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)波峰，分子種含有2種H原子，面積比為1：1，則2種H原子的數(shù)目分別為2、2，則馬來(lái)酸為HOOCCH=CHCOOH，馬來(lái)酸酐為，
①由上述分析可知，馬來(lái)酸的分子式為 C₄H₄O₄，故答案為：C₄H₄O₄；
②馬來(lái)酸為HOOCCH=CHCOOH，含有C=C雙鍵，能發(fā)生消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，
故答案為：ce；
③由上述分析可知，馬來(lái)酸酐結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)，再轉(zhuǎn)化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則A為乙醛、B為乙酸，
反應(yīng)②的反應(yīng)方程式為：；
反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（3）與乙酸乙烯酯具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，為甲酸形成的酯，則含有C=C雙鍵、-OOCH，符合條件同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOC（CH₃）=CH，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予想信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是解題關(guān)鍵，難度中等．