Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是：。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2）D中含有的官能團名稱是__________，F(xiàn)的化學(xué)名稱是_______________________。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________________。

（5）能同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:l:l的是____________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。①苯環(huán)上有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 對乙基苯乙炔 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 15

【解析】

A是單取代芳香烴，根據(jù)反應(yīng)①和B的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為；A、G互為同系物，G是單取代芳香烴，根據(jù)反應(yīng)⑥及其生成物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出G的結(jié)構(gòu)簡式為；C發(fā)生反應(yīng)③生成D，D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在NaOH的乙醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可得D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，且M的分子式為C19H20，則反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為：。

由B的結(jié)構(gòu)可知A為，由A到B的反應(yīng)，A中的乙基的對位氫原子被-COCH3取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，C中含有羥基官能團，由C到D是醇的消去反應(yīng)，D中含有碳碳雙鍵，E在NaOH的乙醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F。

（1）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：。

（2）D中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵，F(xiàn)的化學(xué)名稱是對乙基苯乙炔，

故答案為：碳碳雙鍵；對乙基苯乙炔；

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，2個側(cè)鏈為-CHO、-CH2 CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1的是，

故答案為：15；；

（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：。

故答案為：。