Question

（1）為實(shí)現(xiàn)以下各步的轉(zhuǎn)化，請(qǐng)?jiān)诶ㄌ?hào)中填入適當(dāng)?shù)脑噭?br />
①            ②            ③           ④             ⑤          
（2）分子式為C₄H₁₀O的有機(jī)化合物，能在催化劑作用下連續(xù)氧化生成羧酸，請(qǐng)寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________ 、_____________ 。當(dāng)C與4個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連時(shí)該碳原子稱作“手性”碳原子。則分子式為C₄H₁₀O的有機(jī)化合物中，含有“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。該有機(jī)物的系統(tǒng)命名為：                                 

Answer 1

（1）① NaHCO₃    ② NaOH (Na₂CO₃ ) ③ Na   ④ HCl   ⑤ CO₂ 
（2）CH₃CH₂CH₂CH₂OH     CH₂CH(CH₃)CH₂OH      CH₃CH₂CH(CH₃)OH   2—丁醇 

解析試題分析：（1）①只和羧基反應(yīng)不和羥基反應(yīng)的物質(zhì)是NaHCO₃；②和酚羥基反應(yīng)不和醇羥基反應(yīng)的是NaOH (Na₂CO₃ )；③和醇羥基反應(yīng)的是Na；④將羧酸鈉還原為羧基的是比羧酸的酸性強(qiáng)的酸即可，如HCl；⑤只將酚鈉還原為酚羥基，而羧酸鈉不改變，只能是酸性比苯酚強(qiáng)且比羧酸弱的酸，只能是通入二氧化碳?xì)怏w；
（2）分子式為C₄H₁₀O的有機(jī)化合物，能在催化劑作用下連續(xù)氧化生成羧酸，分子中存在-CH₂OH的結(jié)構(gòu)，所以剩余丙基，而丙基有2種，所以符合條件的分子式為C₄H₁₀O的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH     CH₂CH(CH₃)CH₂OH；根據(jù)“手性碳”的定義，丁醇的同分異構(gòu)體中，只有2—丁醇中存在“手性碳”，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH(CH₃)OH。
考點(diǎn)：考查醇羥基、酚羥基、羧基的活性，被氧化為羧酸的醇的同分異構(gòu)體的判斷，“手性碳”的判斷